5-bromo-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxybenzaldehyde | 917370-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 917370-82-2
• 化学式: C₂₄H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 469.45
• InChiKey: WGSYVSSQIMPLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-bromo-2-isopropyl-6-methoxy-3-methyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurochromenes by Sequential Asymmetric Homoaldol Reaction and a Mukaiyama-Type Tetrahydrofuran­ Cyclization

  摘要：

  在此，我们报告了一种灵活的策略，通过Mukaiyama型环化反应，将富含对映体的烯醇氨基甲酸酯与O保护的水杨醛立体选择性地构建高度取代的四氢呋喃克罗梅烯衍生物。这些克罗梅烯以纯对映体异构体的形式生成，并且实现了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950194
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到5-bromo-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurochromenes by Sequential Asymmetric Homoaldol Reaction and a Mukaiyama-Type Tetrahydrofuran­ Cyclization

  摘要：

  在此，我们报告了一种灵活的策略，通过Mukaiyama型环化反应，将富含对映体的烯醇氨基甲酸酯与O保护的水杨醛立体选择性地构建高度取代的四氢呋喃克罗梅烯衍生物。这些克罗梅烯以纯对映体异构体的形式生成，并且实现了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950194