3-ethoxy-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 1174751-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-ethoxy-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 3-ethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；1-ethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1174751-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: OGPSDWABDQSTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3-萘基二缩醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以46%的产率得到3-ethoxy-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二醛的氧化环化用的Rh（III）/铜（II）的条件下醇和1,3-二羰基化合物

  摘要：

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.034

文献信息

• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)