((4-fluorophenyl)ethynyl)magnesium bromide | 1237540-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-fluorophenyl)ethynyl)magnesium bromide
• 英文别名: 4-fluorophenylacetylenemagnesium bromide；4-fluorophenethynylmagnesium bromide
• CAS: 1237540-32-7
• 化学式: C₈H₄BrFMg
• 分子量: 223.327
• InChiKey: ZTBZYCMSSMEXRX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-fluorophenyl)ethynyl)magnesium bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 [2-(1,3-Dimethyl-1,4-benzazaborinin-4-yl)phenyl]-diphenylphosphane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Senphos 催化 1,3-烯炔的反式选择性氰硼化。

  摘要：

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202005882

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Oxidative Addition of Alkenyl and Alkynyl Iodides to a Au ^I Complex
  作者：Jamie A. Cadge、Hazel A. Sparkes、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202000473

  日期：2020.4.16

  intermolecular oxidative addition of alkenyl and alkynyl iodides to AuI are reported. Using a 5,5'-difluoro-2,2'-bipyridyl ligated complex, oxidative addition of geometrically defined alkenyl iodides occurs readily, reversibly and stereospecifically to give alkenyl-AuIII complexes. Conversely, reversible alkynyl iodide oxidative addition generates bimetallic complexes containing both AuIII and AuI centers. Stoichiometric

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。
• Divergent Method to <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-alkynyl/alkenyl-2-piperidinones: Syntheses of (−)-Epiquinamide and (+)-Swainsonine
  作者：Chang-Mei Si、Zhuo-Ya Mao、Han-Qing Dong、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00803

  日期：2015.6.5

  An efficient diastereoselective approach to access trans-5-hydroxy-6-alkynyl/alkenyl-2-piperidinones has been developed through nucleophilic addition of α-chiral aldimines using alkynyl/alkenyl Grignard reagents. The diastereoselectivity of alkenyl in C-6 position of 2-piperidinone was controlled by α-alkoxy substitution, while the alkynyl was controlled by the coordination of the α-alkoxy substitution

  通过使用炔基/烯基格利雅试剂试剂亲核加成α-手性醛亚胺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，可用于反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮。α-烷氧基取代控制2-哌啶酮C-6位置链烯基的非对映选择性，而α-烷氧基取代和亚磺酰胺的立体化学则控制炔基。（-）-表喹酰胺和（+）-swainsonine的不对称合成证明了这种简单的级联过程的实用性。
• Divergent Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds via Vinyl Triazenes
  作者：David Kossler、Florian G. Perrin、Abdusalom A. Suleymanov、Gregor Kiefer、Rosario Scopelliti、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201706013

  日期：2017.9.11

  triazenes were obtained by enantioselective [2+2] cycloaddition reactions of bicyclic alkenes with 1-alkynyl triazenes in the presence of a RuII catalyst with a chiral cyclopentadienyl ligand. These triazenes serve as unique vinyl cation surrogates. Under acidic conditions, the triazene functionality can be replaced with a variety of groups, including halides, alkoxides, sulfoxides, amides, arenes, and

  在具有手性环戊二烯基配体的Ru II催化剂存在下，双环烯烃与1-炔基三嗪的对映选择性[2 + 2]环加成反应可制得乙烯基三嗪。这些三氮烯用作独特的乙烯基阳离子替代物。在酸性条件下，三氮烯官能团可以被各种基团取代，包括卤化物，醇盐，亚砜，酰胺，芳烃和杂芳烃，从而提供了高效的手性多环化合物池。
• 一种炔基庚二醇类化合物及其制备方法和用 途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN108530266B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明的一种炔基庚二醇类化合物及其制备方法和用途。其化学名称为anti‑/syn‑1,7‑二取代芳基‑1,6‑二炔基‑3,5‑庚二醇，其结构通式为：通式(I)中，X＝H、CH3、O 或F；R＝H或 。本发明具有以下特点：1、本发明的具有通式(I)的anti‑/syn‑1,7‑二取代芳基‑1,6‑二炔基‑3,5‑庚二醇类化合物为一种全新的化合物，具有价格低廉、原材料容易得到、活性高的特点。2、本发明制备方法能同时获得该化合物的顺式和反式构型。3、本发明的制备方法具有前期反应迅速、后继处理简单方便优点。4、本发明的制备方法，步骤一中为放热反应，将反应置于低温的环境中，可以降低反应体系的温度，使反应温和进行，防止副反应发生。5、本发明的化合物具有良好的杀菌活性，特别是对于农作物细菌。