[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pyren-1-yloxolan-2-yl]methyl acetate | 1038412-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pyren-1-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1038412-61-1
• 化学式: C₂₇H₂₄O₇
• 分子量: 460.483
• InChiKey: GIDMHSDROXUJHX-CYRJMILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 、 四乙酰核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pyren-1-yloxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides

  摘要：

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.105

文献信息

• A straightforward and versatile FeCl₃ catalyzed Friedel–Crafts <i>C</i>-glycosylation process. Application to the synthesis of new functionalized <i>C</i>-nucleosides
  作者：Hamza Tachallait、Mauro Safir Filho、Hamid Marzag、Khalid Bougrin、Luc Demange、Anthony R. Martin、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c8nj06300a

  日期：——

  A new, straightforward and eco-compatible route to C-(hetero)aryl nucleosides is reported. This ribosylation process consists of a one-step FeCl3 catalyzed Friedel–Crafts β-C-glycosydation reaction. This reaction occurs through an oxonium intermediate from readily available protected sugars leading to functionalized C-nucleosides with high stereocontrol. The expected new C-nucleosides were obtained

  报道了一种新的，直接的且生态相容的途径来合成C-（杂）芳基核苷。该核糖基化过程由一步式FeCl 3催化的Friedel-Craftsβ- C-糖基化反应组成。该反应通过容易获得的被保护糖的氧鎓中间体发生，从而导致具有高度立体控制的官能化C-核苷。在短的反应时间（10分钟）内以良好的产率获得了预期的新的C-核苷。而且，该方法与使用大体积的（聚）芳族化合物如萘，蒽和pyr兼容，它们不能通过经典途径容易地获得。这些新的C-芳基-核苷显示出令人感兴趣的光物理性质，为其进一步的核酸标记潜在用途奠定了基础。