2-Phenethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 37904-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 37904-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: MSURFFFZUZPNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1a,2,3,7b-Tetrahydro-1H-cyclopropnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Descoins,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Phenethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与 XH2 (X=N, C) 的分子间无金属环丙烷化和氮丙啶化反应**

  摘要：

  在此，提出了在温和条件下使用游离 XH 2 (X=C 或 N) 与烯烃通过硫氢化制备氮丙啶和环丙烷的通用和实用方案。游离磺酰胺、酰胺、氨基甲酸酯、胺和带质子的酸性亚甲基是三元环形成的良好前体，为从容易获得的起始材料直接合成氮丙啶和环丙烷提供了一种有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202209929

文献信息

• 一种无金属催化的三元环制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN114853653A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种新颖的三元环制备方法：在室温条件下，胺基衍生物或含吸电子基团的烷基衍生物为底物在碱的存在下，与烯烃噻蒽盐在有机溶剂中反应，得到三元环产物。该制备方法条件温和，无过渡金属参与，具有环境污染小、收率高的特点。
• Photosensitized O ₂ enables intermolecular alkene cyclopropanation by active methylene compounds
  作者：Dhruba P. Poudel、Amrit Pokhrel、Raj Kumar Tak、Majji Shankar、Ramesh Giri

  DOI：10.1126/science.adg3209

  日期：2023.8.4

  Cyclopropanes are key features in many preclinical, clinical, and commercial drugs, as well as natural products. The most prolific technique for their synthesis is the metal-catalyzed reaction of an alkene with a diazoalkane, a highly energetic reagent requiring stringent safety precautions. Discovery of alternative innocuous reagents remains an ongoing challenge. Herein, we report a simple photoredox-catalyzed

  环丙烷是许多临床前、临床和商业药物以及天然产物的关键特征。最丰富的合成技术是烯烃与重氮烷的金属催化反应，重氮烷是一种高能试剂，需要严格的安全预防措施。发现替代的无害试剂仍然是一个持续的挑战。在此，我们报道了未活化烯烃与活性亚甲基化合物的简单光氧化还原催化分子间环丙烷化反应。反应在中性溶剂中在空气或分子氧（O 2 ）与由蓝色发光二极管光激发的光氧化还原催化剂和碘助催化剂（以分子碘形式添加或由烷基碘原位生成）。机理研究表明光敏 O 2在活性亚甲基化合物与烯烃的加成和环闭合过程中碳中心自由基的生成中起着至关重要的作用。