(2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1615251-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1615251-39-2
• 化学式: C₃₄H₃₄INO₅
• 分子量: 663.552
• InChiKey: PNJHZMZTIYXRTA-LDLFXXLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(iodomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a