(2S)-N-[(3-Chloro-4-pyridinyl)methyl]-N-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 1236204-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(3-Chloro-4-pyridinyl)methyl]-N-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(3-chloropyridin-4-yl)methyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1236204-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O
• 分子量: 253.732
• InChiKey: IZYGYUAVFSHCFG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(3-Chloro-4-pyridinyl)methyl]-N-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(7aS)-6-methyl-5,6,7a,8,9,10-hexahydro-7H-pyrido[4,3-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化中的分子内N-芳基化：新型吡啶基稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin酮的合成

  摘要：

  将1-脯氨酰胺与3-（氯甲基）-2-卤代吡啶烷基化，然后通过分子内Pd催化的酰胺化反应进行环化，从而提供了吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ] [1 ，4] diazepin-10-1支架。此外，通过用Boc-1-脯氨酸对连续取代的（氨甲基）卤代吡啶进行酰化，然后再用Boc-1-脯氨酸进行酰化反应，从而开发了一条合成途径，用于合成各种新的吡啶并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-7-酮。分子内胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((3-chloropyridin-4-yl)methyl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(3-Chloro-4-pyridinyl)methyl]-N-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化中的分子内N-芳基化：新型吡啶基稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin酮的合成

  摘要：

  将1-脯氨酰胺与3-（氯甲基）-2-卤代吡啶烷基化，然后通过分子内Pd催化的酰胺化反应进行环化，从而提供了吡啶并[2,3- e ]吡咯并[1,2- a ] [1 ，4] diazepin-10-1支架。此外，通过用Boc-1-脯氨酸对连续取代的（氨甲基）卤代吡啶进行酰化，然后再用Boc-1-脯氨酸进行酰化反应，从而开发了一条合成途径，用于合成各种新的吡啶并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-7-酮。分子内胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.121