(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(4R)-2-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]imidazolidin-1-yl]pentanoyl]amino]pentanoic acid | 1228432-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(4R)-2-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]imidazolidin-1-yl]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1228432-72-1
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₅
• 分子量: 461.561
• InChiKey: OCOSTTUFJZKZQN-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(4R)-2-oxo-4-[(phenylcarbamoylamino)methyl]imidazolidin-1-yl]pentanoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors

  摘要：

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.611

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors
  作者：Hee-Sung Eum、Yu-No Lee、Song-Mi Kim、A-Young Baek、Min-Ky Son、Keun-Woo Lee、Seung-Whan Ko、Sung-Hoon Kim、Sae-Young Yun、Won-Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.611

  日期：2010.3.20

  Substituted imidazolidin-2-ones deduced as potential inhibitors of IleRS by docking simulations were synthesized from an aziridine-2-carboxaldehyde. Reductive amination of an aziridine-2-carboxaldehyde with dipeptides for the substituents at N1 and followed by aziridine-ring expansion with triphosgene afforded 4-chloromethylimidazolidin-2-ones whose chloride were further manipulated towards phenylurea, pyrimidin-2-yl-urea or benzenesulfonamide at C4.

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。