(E)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester | 137744-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 137744-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: MWAWSRBJEZUDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 dirhodium (S)-tetrakis(N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-5-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates

  摘要：

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧乙基)三苯基氯化膦 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 硫酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates

  摘要：

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.023