5-{6-[9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,8,10-trimethyl-11-triethylsilanyloxy-dodeca-2,4-dienyl]-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxepan-4-yl}-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid | 500795-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 5-{6-[9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,8,10-trimethyl-11-triethylsilanyloxy-dodeca-2,4-dienyl]-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxepan-4-yl}-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 500795-23-3
• 化学式: C₅₁H₉₈O₉Si₃
• 分子量: 939.59
• InChiKey: WJSMSJRACZBEIH-WHYWHWQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.63
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{6-[9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,8,10-trimethyl-11-triethylsilanyloxy-dodeca-2,4-dienyl]-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxepan-4-yl}-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到(1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-5-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  福米霉素苷元，福米替尼的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过片段5和6的后期Suzuki交叉偶联，山梨酸酯14的大内酯化以及甲壳素14的大内酯化作用，完成了甲酰胺（2），甲酰胺（1）糖苷配基的全合成。醛3和甲基酮4的Mukaiyama醛醇缩合反应。还描述了一种有效且高度立体选择性的第二代碘乙烯的合成方法6。

  DOI：

  10.1021/ol027569k
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 Ti₂CO₃ 、 potassium trimethylsilonate 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 5-{6-[9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,8,10-trimethyl-11-triethylsilanyloxy-dodeca-2,4-dienyl]-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxepan-4-yl}-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l