4,4’-ditrifluoromethylazoxybenzene | 34913-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-ditrifluoromethylazoxybenzene
• 英文别名: p,p'-bis-(trifluoromethyl)azoxybenzene；4,4'-di-trifluoromethyl-azoxybenzene；4,4'-ditrifluoromethylazoxybenzene；4,4'-Bis(trifluoromethyl)azoxybenzol；4,4'-Bis-trifluormethyl-azoxybenzol；4,4'-Trifluormethylazoxybenzol；oxido-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]iminoazanium
• CAS: 34913-34-3
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂O
• 分子量: 334.221
• InChiKey: HEEXWXLSBLGAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-ditrifluoromethylazoxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Efficient, versatile and practical palladium-catalyzed highly regioselective ortho-halogenation of azoxybenzenes

  摘要：

  一种高效实用的策略已经开发出来，可以在钯催化剂存在的情况下，以良好至优秀的产率对偶氮苯进行邻位卤代反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02153g
• 作为产物：
  描述：

  1-nitroso-4-(trifluoromethyl)benzene 在 2,3-二甲基-2-丁烯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4’-ditrifluoromethylazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Addition of aryl nitrenes to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a004

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• SO2F2-mediated oxidation of primary and tertiary amines with 30% aqueous H2O2 solution
  作者：Xudong Liao、Yi Zhou、Chengmei Ai、Cuijiao Ye、Guanghui Chen、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153457

  日期：2021.11

  highly efficient and selective oxidation of primary and tertiary amines employing SO2F2/H2O2/base system was described. Anilines were converted to the corresponding azoxybenzenes, while primary benzylamines were transformed into nitriles and secondary benzylamines were rearranged to amides. For tertiary amine substrates quinolines, isoquinolines and pyridines, their oxidation products were the corresponding

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。
• Nb₂O₅ supported on mixed oxides catalyzed oxidative and photochemical conversion of anilines to azoxybenzenes
  作者：Gustavo Senra Gonçalves De Carvalho、Luciano Honorato Chagas、Carla Grijó Fonseca、Pedro Pôssa de Castro、Antônio Carlos Sant’Ana、Alexandre Amaral Leitão、Giovanni Wilson Amarante

  DOI：10.1039/c9nj00625g

  日期：——

  The synthesis of novel supported niobium oxide catalysts and their application for aniline conversion to azoxybenzenes is described. The catalysts were successfully prepared by thermal decomposition of layered double hydroxides (LDHs), containing M2+ (M = Mg2+ and/or Zn2+) and Al3+ as layer cations, followed by niobium oxide incorporation employing the wetness impregnation method. These catalysts were

  描述了新型的负载型氧化铌催化剂的合成及其在苯胺转化为a氧基苯中的应用。通过热分解含M 2+（M = Mg 2+和/或Zn 2+）和Al 3+的层状双氢氧化物（LDHs），成功制备了催化剂。作为层阳离子，然后采用湿法浸渍法掺入氧化铌。这些催化剂通过实验技术和理论计算均得到了充分表征，然后成功地用于将苯胺选择性转化为a氧基苯衍生物，在紫光存在下，转化率高达98％，分离产率为92％。对照实验和DFT计算表明，该催化剂在该转化中具有双重作用，在氧化步骤中既充当路易斯酸，又在亚硝基苯中间体的二聚作用中充当光催化剂。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Acetoxylation–Alkoxylation of Azoxybenzenes
  作者：Meng Sun、Liang Zhang、Cheng-Wen Hua、Zhe Wang、Le-Kai Hou、Su-Xian Cai、Shuang Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560637

  日期：——

  Efficient strategies for the regioselective ortho acetoxylation/alkoxylation of C–H bond of azoxybenzenes in the presence of palladium catalysts were developed using PhI(OAc) 2 as the teminal oxidant. Under the very similar conditions established, both reactions proceeded smoothly and were tolerated by a variety of functional groups.

  使用PhI(OAc) 2 作为末端氧化剂开发了在钯催化剂存在下对偶氮苯的C-H键进行区域选择性邻乙酰氧基化/烷氧基化的有效策略。在建立的非常相似的条件下，两个反应都进行得很顺利，并且可以被各种官能团所容忍。
• ACID CATALYZED REDUCTION OF NITROSOBENZENE IN WATER BY 1-BENZYL-3,5-DIPYRROLIDINOCARBAMOYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE AS A NADH ANALOG
  作者：Hiroshi Awano、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/cl.1985.669

  日期：1985.5.5

  Acid catalysis has been observed for the reduction of substituted nitrosobenzenes in water by an acid stable NADH analog, 1-benzyl-3,5-dipyrrolidinocarbamoyl-1,4-dihydropyridine.

  已经观察到酸催化通过酸稳定的 NADH 类似物 1-苄基-3,5-二吡咯烷氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶还原水中的取代亚硝基苯。