3-formamido-N-[(3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-12-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadec-3-yl]-2-hydroxybenzamide | 1365254-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-formamido-N-[(3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-12-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadec-3-yl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1365254-67-6
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₁₈
• 分子量: 764.654
• InChiKey: VEWTYASXYPFHFB-OFTFGIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoyloxybutanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氧化锇 、 詹氏催化剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-formamido-N-[(3S,4R,7R,8S,12S,13R,16R,17S)-12-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-7,8,16,17-tetrahydroxy-4,13-dimethyl-2,6,11,15-tetraoxo-1,5,10,14-tetraoxacyclooctadec-3-yl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A3

  摘要：

  A novel polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A(3) was synthesized. Our synthesis commenced with Boc-L-threonine and was achieved by way of one-pot homocoupling/ring-closing olefin metathesis reaction cascade and Sharpless asymmetric dihydroxylation. The analogue exhibited a greater anticancer activity against HeLa cells, breast MDA-MB-231 cells, and prostate PC-3 cells compared to the original antimycin A(3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.080

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A3
  作者：Ade Arsianti、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Anton Bahtiar、Tatsuo Takeya、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.080

  日期：2012.4

  A novel polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A(3) was synthesized. Our synthesis commenced with Boc-L-threonine and was achieved by way of one-pot homocoupling/ring-closing olefin metathesis reaction cascade and Sharpless asymmetric dihydroxylation. The analogue exhibited a greater anticancer activity against HeLa cells, breast MDA-MB-231 cells, and prostate PC-3 cells compared to the original antimycin A(3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.