1-(2-iodobenzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine | 913361-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)sulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepine
• CAS: 913361-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂S
• 分子量: 363.219
• InChiKey: CZVLQVVNAHZUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine 在 4 A molecular sieve 、 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,6-Dihydro-4bH-10-thia-6-aza-benzo[a]azulene 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  直接比较双环Sultam和内酰胺二烯对光激发的响应。关于不同键类型对桥头氮的均质裂解倾向

  摘要：

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo061404y
• 作为产物：
  描述：

  (allyl)(pent-4-enyl)amine 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-iodobenzenesulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  直接比较双环Sultam和内酰胺二烯对光激发的响应。关于不同键类型对桥头氮的均质裂解倾向

  摘要：

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo061404y