[(1S,17S,18R,19S)-19-methyl-6,13-dioxo-20-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5(14),7,9,11-hexaen-18-yl] acetate | 1176925-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [(1S,17S,18R,19S)-19-methyl-6,13-dioxo-20-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5(14),7,9,11-hexaen-18-yl] acetate
• CAS: 1176925-88-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: XMVXMQBBMXOJKE-QMGKLJTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,17S,18R,19S)-19-methyl-6,13-dioxo-20-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5(14),7,9,11-hexaen-18-yl] acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,17S,18R,19S)-18-hydroxy-19-methyl-20-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5(14),7,9,11-hexaene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到[(1R,17R,18R,19S)-19-methyl-6,13-dioxo-20-oxa-16-azapentacyclo[15.3.1.02,15.05,14.07,12]henicosa-2(15),3,5(14),7,9,11-hexaen-18-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078

文献信息

• InBr₃-Catalyzed Glycosidation of Glycals with Arylamines: An Alternative Approach To Access 4-Aminocyclopent-2-enones
  作者：Fulong Li、Chunyong Ding、Meining Wang、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo200243d

  日期：2011.4.15

  To turn side products into major products, a novel strategy to access biologically active 4-aminocyclopent-2-enones was developed. These compounds were originally identified as side products but became major products when 3,5-dimethylpyran-3,4-diol 7a was used as the substrate and 30% InBr3 as the catalyst. Aryl- or heteroarylamines as well as variously substituted glycals can be used in this reaction, and the corresponding 4-aminocyclopent-2-enones were obtained in moderate to good yields. These compounds can be further used to prepare 4-aminocarbocyclic nucleosides.