tetramethyl 6-chloro-2H-azeto[1,2-a]quinoline-1,1,3,4(4H)-tetracarboxylate | 1374562-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 6-chloro-2H-azeto[1,2-a]quinoline-1,1,3,4(4H)-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl 6-chloro-2,4-dihydroazeto[1,2-a]quinoline-1,1,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 1374562-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₈
• 分子量: 423.807
• InChiKey: KFCBHQGNVFFCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 6-chloro-2H-azeto[1,2-a]quinoline-1,1,3,4(4H)-tetracarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-[2,2-bis(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-chloroquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对-芳基-С，С-二取代的硝酮和3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸二甲酯的反应产物的氧化

  摘要：

  氧化与2,4-二氢-1-的2,3-二氯-4,5-二氰基苯醌Н -azeto [1,2一]喹啉-3,4-中的反应获得-dicarboxylates Ñ -芳基- С，С Feist酸酯形成的-di取代的硝基化合物以良好的收率形成了2-vinylquinoline-3,4-dicarboxylates。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110099
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide 、 rac-trans-2,3-dicarbomethoxymethylenecyclopropane 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以40%的产率得到tetramethyl 6-chloro-2H-azeto[1,2-a]quinoline-1,1,3,4(4H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C,C-二取代酮硝酮与受体亚甲基环丙烷的环加成和随后的 5-螺环丙烷-异恶唑烷的重排级联

  摘要：

  从无环 N-芳基酮硝酮和受体环取代的 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉（苯并碳头烯类）和吡咯并 [1,2-a] 喹啉的三环核心的新反应级联亚甲基环丙烷已有报道。该反应包括 N-芳基-C,C-二芳基或 N-芳基-C,C-双（甲氧基羰基）硝酮 1 与亚甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯 2 或亚苄基环丙烷的双键的 1,3-偶极环加成反应-1,1-二羧酸酯 3，然后对最初形成的 5-螺环丙烷-异恶唑烷环加合物进行 Brandi-Guarna 重排，得到 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉 4 或吡咯并 [1,2] -a]喹啉 6.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200039

文献信息

• Cycloaddition of C,C-Disubstituted Ketonitrones with Acceptor Methylenecyclopropanes and Subsequent Rearrangement Cascade of 5-Spirocyclopropane-isoxazolidines
  作者：Tung Q. Tran、Vyacheslav V. Diev、Galina L. Starova、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1002/ejoc.201200039

  日期：2012.4

  A new reaction cascade to give tricyclic cores of 2,4-dihydro-1H-azeto[1,2-a]quinolines (benzocarbacephems) and pyrrolo[1,2-a]quinolines starting from acyclic N-aryl ketonitrones and acceptor ring substituted methylenecyclopropanes has been reported. This reaction includes 1,3-dipolar cycloaddition of N-aryl-C,C-diaryl or N-aryl-C,C-bis(methoxycarbonyl) nitrones 1 to the double bond of dimethyl me

  从无环 N-芳基酮硝酮和受体环取代的 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉（苯并碳头烯类）和吡咯并 [1,2-a] 喹啉的三环核心的新反应级联亚甲基环丙烷已有报道。该反应包括 N-芳基-C,C-二芳基或 N-芳基-C,C-双（甲氧基羰基）硝酮 1 与亚甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯 2 或亚苄基环丙烷的双键的 1,3-偶极环加成反应-1,1-二羧酸酯 3，然后对最初形成的 5-螺环丙烷-异恶唑烷环加合物进行 Brandi-Guarna 重排，得到 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉 4 或吡咯并 [1,2] -a]喹啉 6.
• Oxidation of reaction products of p-aryl-С,С-disubstituted nitrones and dimethyl 3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：A. P. Molchanov、T. Q. Tran、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428016110099

  日期：2016.11

  Oxidation with 2,3-dichloro-4,5-dicyanobenzoquinone of 2,4-dihydro-1Н-azeto[1,2-a]quinoline-3,4 -dicarboxylates obtained in the reaction of N-aryl-С,С-disubstituted nitrones with Feist’s acid ester resulted in the formation of 2-vinylquinoline-3,4-dicarboxylates in good yields.

  氧化与2,4-二氢-1-的2,3-二氯-4,5-二氰基苯醌Н -azeto [1,2一]喹啉-3,4-中的反应获得-dicarboxylates Ñ -芳基- С，С Feist酸酯形成的-di取代的硝基化合物以良好的收率形成了2-vinylquinoline-3,4-dicarboxylates。