| 1023963-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1023963-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: RCFGHRQYHSIJEM-DMZKTXOQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪。磺酰亚胺酰基碳负离子与 α,β-不饱和官能团的分子内立体选择性加成的进一步研究

  摘要：

  各种被吸电子基团取代的烯烃充当有能力的亲电子试剂，用于磺酰亚胺酰基碳负离子的立体选择性、分子内亲核加成以形成苯并噻嗪。该反应通常在我们的检测范围内以完全立体选择性进行。在某些情况下，在本研究中使用的简单亚砜亚胺的N-芳基化过程中，苯并噻嗪的形成发生在相对较高的温度下的单个锅中。然而，该过程的立体选择性方向和程度与在非常低的温度下进行迈克尔加成时所看到的相同。

  DOI：

  10.1021/jo900151d

文献信息

• The Effect of Lithium Ion on the Stereoselectivity of the Intramolecular Michael Addition of an N-Arylsulfoximine Anion
  作者：Michael Harmata、Christopher J. Cramer、Aswin Garimalla、Quin Long

  DOI：10.3987/com-18-s(f)82

  日期：——

  oxygen of the ester, based on both experimental and computational studies. Formally, this leads to a more sterically congested structure than might otherwise be preferred. Indeed, addition of HMPA, a substance capable of effective solvation of lithium cations, changes the stereochemical course of the reaction dramatically. INTRODUCTION Some time ago, we reported that the treatment of sulfoximine (Z)-1

  基于实验和计算研究，亚砜亚胺碳负离子分子内迈克尔加成到 Z 型 α,β-不饱和酯的立体化学结果取决于亚砜亚胺上的氧和酯的羰基氧之间的锂离子配位. 形式上，这导致比其他方式可能更优选的空间拥挤结构。事实上，添加 HMPA（一种能够有效溶解锂阳离子的物质）显着改变了反应的立体化学过程。介绍 前段时间，我们报道了用碱处理亚砜亚胺 (Z)-1 得到苯并噻嗪 2R,4S-2 (trans-2) 作为单一的非对映异构体，产率为 89%（方案 1）。