噁丙环,2-(1,1-二甲基乙基)-3-苯氧基-,反- | 102690-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 噁丙环,2-(1,1-二甲基乙基)-3-苯氧基-,反-
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-Butyl-3-phenoxy-oxirane
• CAS: 102690-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RLFHUDQLLBTEBA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 trans-2-chloro-3-tert-butyloxirane 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到噁丙环,2-(1,1-二甲基乙基)-3-苯氧基-,反-
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氯-3-叔丁基环氧乙烷与酚钠反应中的环氧乙烷基中间体。

  摘要：

  的反应反式-2-氯-3-（叔丁基）环氧乙烷与苯酚钠的乙腈溶液，得到反式-2-苯氧基-3-（叔丁基）环氧乙烷涉及α-消除，得到经历立体选择性的oxiranylidene逐步加入苯酚得到产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84962-x

文献信息

• Nucleophilic substitution at a saturated carbon atom with retention of configuration: The reaction of trans-2-halo-3-tert-butyloxiranes with phenolates
  作者：Johann Gasteiger、Karlheinz Kaufmann、Christian Herzig、T.William Bentley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98728-8

  日期：1985.1

  Whereas reaction of trans-2-chloro or 2-bromo-3-tert-butyloxirane with thiophenolate occurs at C-3 to give 2-phenylmercapto-3,3-dimethylbutanal, phenolates give substitution at C-2 with retention of the oxirane ring and retention of configuration with kinetics that indicate a bimolecular mechanism.

  反式-2-氯或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与硫酚盐在C-3处反应生成2-苯基巯基-3,3-二甲基丁醛，而酚盐在C-2处取代并保留环氧乙烷环并保留具有指示双分子机理的动力学的构型。