(4S)-4-{(1S,2S)-2-[(1R)-1-benzyloxyethyl]-1-methylcyclobutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1374337-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-{(1S,2S)-2-[(1R)-1-benzyloxyethyl]-1-methylcyclobutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S)-1-methyl-2-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]cyclobutyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1374337-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: GKZSRYRIGIFDAP-MYZZLAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-{(1S,2S)-2-[(1R)-1-benzyloxyethyl]-1-methylcyclobutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{(1S,2S)-2-[(1R)-1-benzyloxyethyl]-1-methylcyclobutyl}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜与 Dunniane 骨架的合成研究

  摘要：

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101614
• 作为产物：
  描述：

  1-{(1R,2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylcyclobutyl}ethan-1-ol 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S)-4-{(1S,2S)-2-[(1R)-1-benzyloxyethyl]-1-methylcyclobutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  倍半萜与 Dunniane 骨架的合成研究

  摘要：

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101614

文献信息

• Synthetic Studies of Sesquiterpenes with the Dunniane Skeleton
  作者：Sònia Parés、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1002/ejoc.201101614

  日期：2012.3

  synthetic approach to the entire carbon skeleton of the sesquiterpenes dunniane and cumacrene has been developed. The sequence features a [2+2] photochemical reaction of a chiral 2(5H)-furanone with ethylene to form the cyclobutane, a Meyer–Schuster-type rearrangement of an α-acetylenic alcohol to an α,β-unsaturated aldehyde, and a microwave-assisted Diels–Alder reaction of an elaborated dienamine with

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。