N-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 1186611-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1186611-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 329.495
• InChiKey: AIRPXOIAXIAARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以71%的产率得到2-ethynyl-N-phenyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过复杂的级联反应立体选择性合成高官能度茚满和二苯并环庚二烯

  摘要：

  本文分别介绍了由邻乙烯基和邻乙烯基芳基取代的N-（芳基磺酰基）-丙烯酰胺合成的两种高度立体选择性自由基介导的稠密官能化茚满和二苯并环庚二烯的合成方法。化学选择性加成原位产生的自由基的（X 。）到苯乙烯部分触发器前所未有的反应级联，导致一个新的C的形成 X键和两个新的C  C键，一个正式的1,4-芳基迁移，和SO 2的挤出生成酰胺基中间体。提取H时，该中间体会以高效的方式分别生成观察到的5元和7元环碳环产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409659

文献信息

• N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13270

  日期：——

  N-aryl methylene benzo-fused sultams (2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxides) underwent [3+2] cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。