(S)-1-benzyl-3-phenyl-3-(phenylthio)indolin-2-one | 1394951-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-phenyl-3-(phenylthio)indolin-2-one
• CAS: 1394951-85-9
• 化学式: C₂₇H₂₁NOS
• 分子量: 407.536
• InChiKey: XADKFKQZAJAZBF-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 (S)-1-benzyl-3-phenyl-3-(phenylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Sulfenylation of Unprotected 3-Substituted Oxindoles

  摘要：

  Catalytic asymmetric sulfenylation of unprotected 3-substituted oxindoles has been developed via cooperative catalysis of a chiral N,N-dioxide-Sc(OTf)(3) complex and a Bronsted base. Utilizing readily available N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3009446

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。