Z-Aib-NHtBu | 875577-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-NHtBu
• 英文别名: benzyl (1-(tert-butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 875577-22-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BGQBCTHVEMVWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-NHtBu 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Z-(Aib)3-NHtBu
  参考文献：
  名称：

  Gold Nanoclusters Protected by Conformationally Constrained Peptides

  摘要：

  The preparation and properties of a series of gold nanoclusters protected by thiolated peptides based on the alpha-aminoisobutyric acid (Aib) unit are described. The peptides were devised to form 0-3 C=(OH)-H-...-N intramolecular hydrogen bonds, as required by their 3(10)-helical structure. The monolayer-protected clusters (MPCs) were prepared, using a modified version of the two-phase Brust-Schiffrin preparation, and fully characterized with H-1 NMR spectrometry, IR and UV-vis absorption spectroscopies, transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric analysis (TGA), and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The MPCs were obtained with core diameters in the range of 1.1 - 2.3 nm, depending on the reaction conditions. Structured peptides formed smaller clusters. The smallest MPC obtained is in agreement with the average formula Au(38)Pep(18). The results showed that the chemical integrity of the peptide is maintained upon monolayer formation and that the average number of peptide ligands per gold cluster is typically 75 - 85% the value calculated for alkanethiolate MPCs of similar sizes. The IR and NMR spectra indicated that in the monolayer the peptides are involved in both intra- and interligand C=(OH)-H-...-N hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/ja0560581
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-Aib-NHtBu
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮的简单开环反应可实现氨基异丁酸的有效酰胺化

  摘要：

  摘要 由 N-保护的氨基异丁酸 (AIB) 衍生的 4,4-二甲基恶唑酮由于羰基周围的空间位阻而特别被认为是差的亲电子试剂，并且不能用作酰胺化的有用中间体，而据报道，许多例子支持其他恶唑酮的效用在酰胺化。AIB 是药物化学中重要且具有战略意义的合成子，但由于通过分子内环化快速形成稳定的 4,4-二甲基恶唑酮，已知 AIB 的 N-保护氨基甲酸酯衍生物的肽键形成通常是无效的。我们发现 AIB 氨基甲酸酯的 4,4-二甲基恶唑酮实际上是一种出色的亲电试剂，即使与弱反应性亲核试剂也能进行有效的酰胺化。4、

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1031-5