tert-butyl (R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 140645-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: t-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-(amino-methyl)3-oxazolidinecarboxylate；(R)-tert-Butyl 4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 140645-64-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PCVMBAOWKUKBRU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005115150A3
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用自动制备的手性溴羧酸和加纳醛作为通用构建块高效合成 5-（羟甲基）哌嗪-2-酮

  摘要：

  通过使用自动化合成过程建立了一种合成取代 5-(羟甲基)哌嗪-2-酮的有效方法。使用我们最初开发的自动合成仪 ChemKonzert® 制备的手性 α-溴羧酸和加纳醛合成了 13 种哌嗪酮。合成手性α-溴羧酸的自动化方法是有效和安全的，因为可以使用自动化合成仪控制试剂的滴加速率。预计这种方法将有助于药物的合成。 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127961

文献信息

• Design of HIV-1 Protease Inhibitors with Pyrrolidinones and Oxazolidinones as Novel P1′-Ligands To Enhance Backbone-Binding Interactions with Protease: Synthesis, Biological Evaluation, and Protein−Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Leshchenko-Yashchuk、David D. Anderson、Abigail Baldridge、Marcus Noetzel、Heather B. Miller、Yunfeng Tie、Yuan-Fang Wang、Yasuhiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm900303m

  日期：2009.7.9

  Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors are described. In an effort to enhance interactions with protease backbone atoms, we have incorporated stereochemically defined methyl-2-pyrrolidinone and methyl oxazolidinone as the P1′-ligands. These ligands are designed to interact with Gly-27′ carbonyl and Arg-8 side chain in the S1′-subsite

  描述了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了增强与蛋白酶骨架原子的相互作用，我们将立体化学定义的甲基-2-吡咯烷酮和甲基恶唑烷酮作为 P1'-配体。这些配体旨在与 HIV 蛋白酶 S1' 亚位点中的 Gly-27' 羰基和 Arg-8 侧链相互作用。我们已经研究了这些配体与我们之前开发的双四氢呋喃 (bis-THF) 和环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 结合作为 P2 配体的潜力。抑制剂19b ( R)-氨基甲基-2-吡咯烷酮和Cp-THF被证明是最有效的化合物。这种抑制剂对多重 PI 抗性临床 HIV-1 变体保持近乎完全的效力。19b结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率蛋白质配体 X 射线晶体结构显示 P1'-吡咯烷酮杂环和 P2-Cp-配体参与与 S1' 和 S2 中的骨架原子的几个关键相互作用HIV-1蛋白酶的亚位点。
• Novel Lysophosphatidic Acid Receptor Selective Antagonists
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20080318901A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention is directed to compositions comprising lysophosphatidic acid analogs and methods of using such analogs as agonist or antagonists of LPA receptor activity. In addition the invention is directed to LPA receptor agonists that vary in the degree of selectivity at individual LPA receptors (i.e. LPA1, LPA2 and LPA3). More particularly the present invention is directed to LPA analogs wherein the glycerol is replaced with ethanolamine and a variety of substitutions have been linked at the second carbon atom.

  本发明涉及包含溶血磷脂酸类似物的组合物以及使用这些类似物作为LPA受体活性的激动剂或拮抗剂的方法。此外，本发明涉及在单个LPA受体（即LPA1，LPA2和LPA3）的选择度方面有所不同的LPA受体激动剂。更具体地，本发明涉及LPA类似物，其中甘油被乙醇胺取代，并且在第二个碳原子上连接了各种替代基。
• US7169818B2
  申请人：——

  公开号：US7169818B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7820703B2
  申请人：——

  公开号：US7820703B2

  公开（公告）日：2010-10-26