1-[(2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 887370-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 887370-75-4
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 413.546
• InChiKey: NPPHQXSTKRNNAX-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  124.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 triethylamine trishydrofluoride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-((2S,5S)-1-Acetyl-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-1-acetyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[(2S,3S,4R,5R)-1-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212