N-[(Z)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1374031-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374031-00-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: IIOMAAXTZRYYLA-XTWWCNPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-fluorocinnamaldehyde 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-1'-methyl-5-phenyl-6-tosyl-6-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-3,3'-indoline]-2',7-dione 、 2-(3-fluorophenyl)-1'-methyl-5-phenyl-6-tosyl-6-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-3,3'-indoline]-2',7-dione
  参考文献：
  名称：

  Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.

  DOI：

  10.1021/ol3008028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-[(Z)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.

  DOI：

  10.1021/ol3008028