6a,7,14a,15-tetrahydro[1,2,4,5]tetrazino[1,6-a:4,3-a']diquinoline | 7184-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6a,7,14a,15-tetrahydro[1,2,4,5]tetrazino[1,6-a:4,3-a']diquinoline
• 英文别名: 6a,7,14a,15-tetrahydro-[1,2,4,5]tetrazino[1,6-a;4,3-a']diisoquinoline；2,3,13,14-Tetrazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene
• CAS: 7184-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: MEUGFCZIEBQJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  463.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a,7,14a,15-tetrahydro[1,2,4,5]tetrazino[1,6-a:4,3-a']diquinoline 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN R.; GRASHEY R.; KRISCHKE R., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1977, NO 3, 506-527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-aminoquinolinium mesitylenesulfonate 在 2-氰基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到6a,7,14a,15-tetrahydro[1,2,4,5]tetrazino[1,6-a:4,3-a']diquinoline
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶与杂环N-亚胺的1，3-偶极环加成：实验和理论研究

  摘要：

  在碱性条件下（KOH / H 2 O），通过将氰基吡啶与N-氨基叠氮均三甲苯磺酸酯环加成，合成了一系列2-吡啶基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嗪。已经提出了一种基于添加H 2 O 2作为内部氧化剂的吡啶基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶合成的改进方案。在喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的情况下，仅观察到相应的N-亚胺的二聚化，而吡嗪鎓-N-亚胺没有显示出对环加成的任何反应性。DFT研究表明，环加成反应是通过协同机制进行的。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02905-7

文献信息

• 1,3-Cycloaddition of Benzonitrile Oxides to Diazepines. III. 1H-1,2-Benzodiazepine
  作者：Gioanna Gelli、Paolo Beltrame、Enzo Cadoni、Maria M. Carnasciali、Angelo Mugnoli

  DOI：10.3987/com-96-7545

  日期：——
• Selective dimerizations of substituted N-aminopyridinium salts and their benzologs
  作者：S. Batori、G. Hajos、P. Sandor、A. Messmer

  DOI：10.1021/jo00274a020

  日期：1989.6
• TSUCHIYA T.; KURITA J.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 11, 1856-1862
  作者：TSUCHIYA T.、 KURITA J.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI A.; ITO S.; MANABE T.; AMANO H.; SHIMAOKA Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 16, 2739-2742
  作者：KAKEHI A.、 ITO S.、 MANABE T.、 AMANO H.、 SHIMAOKA Y.

  DOI：——

  日期：——