6-amino-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol 3-acetate dihydrochloride | 135513-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-amino-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol 3-acetate dihydrochloride
• CAS: 135513-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂*2ClH
• 分子量: 318.203
• InChiKey: XXWQFIPUEPDKKO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol 3-acetate dihydrochloride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003