4,4'-二硝基[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯 | 149935-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硝基[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4,4’-diamino-2,2’-biphenyldicarboxylate
• 英文别名: 4,4'-diaminodiphenic acid dimethyl ester；4,4'-diamino-2,2'-diphenic acid dimethyl ester；Dimethyl 4,4'-diamino-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate；methyl 5-amino-2-(4-amino-2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 149935-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: BFLXALDUYUICLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硝基[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4,4'-di(N,N-diphenylamino)-2,2'-bis[5-phenyl-(1,3,4)-oxadiazol-2-yl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Unusual Electrochemical and Photophysical Behavior of 2,2‘-Bis(1,3,4-oxadiazol-2-yl)biphenyls, Effective Electron Transport Hosts for Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes

  摘要：

  The fluorescence and phosphorescence of 2,2'-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)biphenyl shows good spectral matching with the absorption spectra of the MLCT1 and MLCT3 transitions of Ir(ppy)(3). The red-shift of the 0-0 band in the phosphorescence at 77 K is due to the intramolecular pi-pi interactions between the oxadiazole side chains. Maximum brightness of 43 000 cd/m(2) with an efficiency of 26 cd/A at 200 cd/m(2) was achieved when BOBP was used as the host material for Ir(ppy)(3) in the PHOLED study.

  DOI：

  10.1021/ol062668+
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-二硝基[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of bisarenediazonium salts: two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling regimen
  作者：Saumitra Sengupta、Subir Kumar Sadhukhan、Sanchita Bhattacharyya、Joydeep Guha

  DOI：10.1039/a707378j

  日期：——

  Two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling reactions of bisarenediazonium salts have been carried out in high yields under mild, aqueous alcoholic conditions to provide a new synthetic repertoire for tetraaryls and other aromatic derivatives having extended conjugation.

  在温和的水醇条件下，通过双重Heck反应、羰基化反应和二芳基重氮盐的交叉偶联反应，以高产率进行，为具有扩展共轭的四芳基化合物及其他芳香衍生物提供了一种新的合成方法。
• Water-soluble polyimides and methods of making and using same
  申请人：Gharavi Alireza

  公开号：US06894174B1

  公开（公告）日：2005-05-17

  The present invention provides, among other things, water-soluble polyimides, methods of making water-soluble polyimides, and methods of using water-soluble polyimides, e.g., in optics applications as well as other applications.

  本发明提供了水溶性聚酰亚胺，制备水溶性聚酰亚胺的方法，以及利用水溶性聚酰亚胺的方法，例如在光学应用以及其他应用中。
• Heck reaction of bis-arenediazonium salts with vinyltriethoxysilane: a new synthetic protocol for poly(1,4-arylenevinylene)s †
  作者：Saumitra Sengupta、Subir K. Sadhukhan

  DOI：10.1039/a904377b

  日期：——

  A new synthetic protocol for poly(1,4-arylenevinylene)s via the first-ever poly-Heck reaction of arenediazonium salts with vinyltriethoxysilane is described.

  描述了一种通过首次将芳基二氮盐与乙烯基三乙氧基硅烷反应的聚合反应，合成聚(1,4-芳烯烯)。
• PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITIONS FEATURING NOVEL AMINE ACCELERATOR FOR IMPROVED COLOR STABILITY AND REDUCED POLYMERIZATION STRESS THEREBY
  申请人：DENTSPLY SIRONA INC.

  公开号：US20160228334A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A photopolymerization accelerator composition improving color stability and controlling polymerization shrinkage stress of cured resin and/or the resulting composite paste thereby feature by tertiary twisted biphenyldiamine with the general formula I: R2 and R3 are each independently alkyl having from 1 to 5 carbon atoms; R and R1 are each independently hydrogen or halogen; alkyl, alkoxy, or alkylthio having from 1 to 18 carbon atoms; or phenyl and/or substituted phenyl alkoxy, or alkylthio having from 1 to 18 carbon atoms. It can be used in part with conventional photosensitizers and radically polymerizable monomers.

  一种光聚合加速剂组合物，可以改善固化树脂的颜色稳定性，控制聚合收缩应力，以及由此产生的复合糊的特性，其特点是含有三级扭曲联苯二胺，其通式为I：R2和R3分别独立为具有1至5个碳原子的烷基；R和R1分别独立为氢或卤素；烷基、烷氧基或烷硫基，其碳原子数为1至18；或苯基和/或取代苯基烷氧基或烷硫基，其碳原子数为1至18。它可以与传统的光敏剂和自由基聚合单体部分配合使用。
• Chemically Fueled Transient Geometry Changes in Diphenic Acids
  作者：Isuru M. Jayalath、Hehe Wang、Georgia Mantel、Lasith S. Kariyawasam、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02757

  日期：2020.10.2

  many important biochemical systems. Here, we show that diphenic acids undergo out-of-equilibrium changes in dihedral angle when reacted with a carbodiimide chemical fuel. Treatment of appropriately functionalized diphenic acids with EDC (N-(3-(dimethylamino)propyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride) yields the corresponding diphenic anhydrides, reducing the torsional angle about the biaryl bond by

  分子几何结构的瞬态变化是许多重要生化系统功能的关键。在这里，我们显示了当与碳二亚胺化学燃料反应时，二苯甲酸的二面角发生不平衡变化。用EDC（N-（3-（二甲基氨基）丙基）-N处理适当官能化的苯二酸′-乙基碳二亚胺盐酸盐）生成相应的二苯酐，无论取代如何，均使联芳基键的扭转角降低约45°。在不存在位阻的情况下，通过简单的机理很好地描述了反应。所得的动力学参数可用于推导系统的重要特性，例如产率和寿命。尽管（瞬态）副产物的竞争形成使定量分析变得复杂，但该反应可耐受邻位于联芳基键的空间位阻。