1,4-dibromo-1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene | 900167-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,4-dibromo-1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-dibromo-1,3-butadiene
• CAS: 900167-19-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂
• 分子量: 324.099
• InChiKey: RLRYCQMMUZTZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene 在 叔丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraethyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四乙基硅酮二价阴离子[SiC4Et4]2−•2[Li]+的合成及核磁共振研究

  摘要：

  先前未知的硅酮二价阴离子 [SiC4Et4]2-•2[Li]+ (3) 是通过 1,1-二氯-2,3,4,5-四乙基-1-硅杂环戊二烯 [Cl2SiC4Et4, 2] 与在四氢呋喃中超过四当量的锂。将 3 的 1H-、13C-和 29Si-NMR 数据与报道的 silole 二价阴离子 [SiC4Ph4]2- 的数据进行比较。用三甲基氯硅烷捕获 3 以高产率得到 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2,3,4,5-四乙基-1-硅杂环戊二烯 [(Me3Si)2SiC4Et4,4]。使用 Cp2ZrCl2 通过 Cp2ZrC4Et4 和 1,4-二溴-1,2,3,4-四乙基-1,3-丁二烯，通过改进的程序分三步以高产率合成 2 的 silole。

  DOI：

  10.3390/molecules16098033
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetraethyl-1-zircona-cyclopenta-2,4-diene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,4-dibromo-1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四乙基硅酮二价阴离子[SiC4Et4]2−•2[Li]+的合成及核磁共振研究

  摘要：

  先前未知的硅酮二价阴离子 [SiC4Et4]2-•2[Li]+ (3) 是通过 1,1-二氯-2,3,4,5-四乙基-1-硅杂环戊二烯 [Cl2SiC4Et4, 2] 与在四氢呋喃中超过四当量的锂。将 3 的 1H-、13C-和 29Si-NMR 数据与报道的 silole 二价阴离子 [SiC4Ph4]2- 的数据进行比较。用三甲基氯硅烷捕获 3 以高产率得到 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2,3,4,5-四乙基-1-硅杂环戊二烯 [(Me3Si)2SiC4Et4,4]。使用 Cp2ZrCl2 通过 Cp2ZrC4Et4 和 1,4-二溴-1,2,3,4-四乙基-1,3-丁二烯，通过改进的程序分三步以高产率合成 2 的 silole。

  DOI：

  10.3390/molecules16098033

文献信息

• Cyclopentadiene–Phosphine/Palladium-Catalyzed Cleavage of C–N Bonds in Secondary Amines: Synthesis of Pyrrole and Indole Derivatives from Secondary Amines and Alkenyl or Aryl Dibromides
  作者：Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Wei Hao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja308950d

  日期：2012.12.19

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of C(sp(3))-N bonds in secondary amines and a consequent C(sp(2))-N and C(sp(3))-N coupling process was developed. Various secondary amines could be used to react with alkenyl or aryl dibromides, affording pyrroles and indoles in high yields. Cyclopentadiene-phosphine ligands, a new type of P-olefin ligand, were found to be able to promote the efficiency of this Pd-catalyzed

  开发了一种有效的 Pd 催化裂解仲胺中的 C(sp(3))-N 键和随之而来的 C(sp(2))-N 和 C(sp(3))-N 耦合过程。各种仲胺可用于与烯基或芳基二溴化物反应，以高产率提供吡咯和吲哚。环戊二烯-膦配体是一种新型的P-烯烃配体，被发现能够显着提高这种Pd催化过程的效率。与环戊二烯-膦配体配位的反应性钯配合物被成功分离和结构表征。
• Formation of Cyclopenta[<i>c</i>]pyridine Derivatives from 2,5-Disubstituted Pyrroles and 1,4-Dibromo-1,3-butadienes via Pyrrole-Ring One-Carbon Expansion
  作者：Jianhao Yin、Qingyu Ye、Wei Hao、Shuaijing Du、Yucheng Gu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03431

  日期：2017.1.6

  Reactions between 1,4-dibromo-1,3-butadienes and 2,5-disubstituted pyrroles afforded cyclopenta[c]pyridine derivatives in high yield, catalyzed by palladium and a cyclopentadiene-phosphine ligand (L1). Insertion of one terminal carbon of the butadienyl skeleton into one C═C double bond in the pyrrole ring resulted in ring expansion, along with a 1,2-shift of an alkyl or an aryl substituent on the butadienes

  1，4-二溴-1，3-丁二烯与2，5-二取代的吡咯之间的反应在钯和环戊二烯-膦配体（L1）的催化下以高收率提供了环戊[ c ]吡啶衍生物。丁二烯基骨架的一个末端碳插入吡咯环中的一个C═C双键会导致环膨胀，以及丁二烯上烷基或芳基取代基的1,2-移位。
• Cyclopentadiene-Phosphine/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indolizines from Pyrrole and 1,4-Dibromo-1,3-butadienes
  作者：Wei Hao、Han Wang、Qingyu Ye、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02959

  日期：2015.11.20

  The cyclopentadienephosphine ligand (L1) and palladium were found to be an efficient catalyst system to activate the alpha-C(sp(2))H bond of pyrrole and indole derivatives. Various alkenyl or aryl dibromides could be used to react with pyrrole and indole derivatives to afford multisubstituted indolizines in high yields.