(3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate | 1042134-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
• CAS: 1042134-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: UBCCSYREUGFFAK-UXHUYBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-formyl-6-[(2-methoxypropan-2-yloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(3aR,4R,6R,6aS)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d