2-Phenanthrylacetothiomorpholide | 74676-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenanthrylacetothiomorpholide
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-2-phenanthren-2-ylethanethione
• CAS: 74676-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NOS
• 分子量: 321.443
• InChiKey: ITKKYNIMECJPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenanthrylacetothiomorpholide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-phenanthrylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基菲 、 吗啉 在 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-Phenanthrylacetothiomorpholide
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606

文献信息

• A New Modification of Willgerodt's Reaction
  作者：Erwin Schwenk、Edith Bloch

  DOI：10.1021/ja01264a515

  日期：1942.12
• Gore, P. H.; Kamounah, F. S., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 319 - 324
  作者：Gore, P. H.、Kamounah, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2-, 3- and 9-Vinylphenanthrenes^1a
  作者：Charles C. Price、Benjamin D. Halpern

  DOI：10.1021/ja01146a095

  日期：1951.2
• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——