4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-pentyl-pyran-2-one | 524735-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-pentyl-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-pentyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-pentylpyran-2-one
• CAS: 524735-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JAVARXWKQBCZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methylmalonyl CoA 、 hexanoyl-CoA 在 potassium phosphate buffer 、 乙二胺四乙酸 、 recombinant Scutellaria baicalensis chalcone synthase 作用下， 反应 18.0h， 以22%的产率得到4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-pentyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮合酶从交替的起始物和非生理学延伸底物酶促形成非天然新型聚酮化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]在查尔酮合酶（CHS）酶反应中，起始酮分子和聚酮化合物链延长反应的延伸单元同时被非生理性底物取代。当与苯甲酰辅酶A和甲基丙二酰辅酶A作为底物一起孵育时，黄S中的重组CHS提供了一种非天然的新型三酮化合物4-羟基-3,5-二甲基-6-苯基吡喃-2-酮以及四酮化合物4 -羟基-3,5-二甲基-6-（1-甲基-2-氧代-2-苯基-乙基）-吡喃-2-一。另一方面，该酶还接受己酰基-CoA和甲基丙二酰基-CoA作为底物，以产生非天然的新型三酮化合物4-羟基-3,5-二甲基-6-戊基-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol0300165

文献信息

• Enzymatic Formation of Unnatural Novel Polyketides from Alternate Starter and Nonphysiological Extension Substrate by Chalcone Synthase
  作者：Ikuro Abe、Yusuke Takahashi、Weiwei Lou、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1021/ol0300165

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] In the chalcone synthase (CHS) enzyme reaction, both the starter molecule and the extension unit of the polyketide chain elongation reaction were simultaneously replaced with nonphysiological substrates. When incubated with benzoyl-CoA and methylmalonyl-CoA as substrates, recombinant CHS from Scutellaria baicalensis afforded an unnatural novel triketide, 4-hydroxy-3,5-dimethyl

  [反应：见正文]在查尔酮合酶（CHS）酶反应中，起始酮分子和聚酮化合物链延长反应的延伸单元同时被非生理性底物取代。当与苯甲酰辅酶A和甲基丙二酰辅酶A作为底物一起孵育时，黄S中的重组CHS提供了一种非天然的新型三酮化合物4-羟基-3,5-二甲基-6-苯基吡喃-2-酮以及四酮化合物4 -羟基-3,5-二甲基-6-（1-甲基-2-氧代-2-苯基-乙基）-吡喃-2-一。另一方面，该酶还接受己酰基-CoA和甲基丙二酰基-CoA作为底物，以产生非天然的新型三酮化合物4-羟基-3,5-二甲基-6-戊基-吡喃-2-酮。