tert-butyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate | 1330630-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1330630-74-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: LWEAMQTXTWADTM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives Enabled by Ligand‐Controlled Reversal of Hydrocupration Regiochemistry
  作者：Sheng Guo、Jiaqi Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202007005

  日期：2020.11.16

  A Cu‐catalyzed enantioselective hydroamination of α,β‐unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of β‐amino acid derivatives was achieved through ligand‐controlled reversal of the hydrocupration regioselectivity. While the hydrocupration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds to form α‐cuprated species has been extensively investigated, we report herein that, in the presence of an appropriate

  铜催化的α,β-不饱和羰基化合物的对映选择性加氢胺化反应合成β-氨基酸衍生物是通过配体控制的氢铜反应区域选择性逆转实现的。虽然已经广泛研究了 α,β-不饱和羰基化合物的氢铜反应形成 α-铜酸盐物质，但我们在本文中报告说，在适当的辅助手性配体存在下，肉桂酸衍生物可以观察到相反的区域化学，导致将铜传递到 β 位。这种铜可以与亲电子胺化试剂 1,2-苯并异恶唑反应，提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物，这是合成天然产物和生物活性小分子的重要组成部分。