6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan | 551934-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2R,13R,21R)-16-methoxy-13,22-dimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaene
• CAS: 551934-85-1
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: PLJRPEATGMSKBS-HQDNBMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan 在 palladium on activated charcoal 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5,17-dimethyl-14β-[3-phenylpropyl]indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14β-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]indolo[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080