4-(9H-carbazol-9-yl)-phenylglyoxylic acid | 330945-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9H-carbazol-9-yl)-phenylglyoxylic acid
• 英文别名: 3-(9-phenylcarbazole)glyoxylic acid；2-Oxo-2-(9-phenylcarbazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 330945-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: ARILDIOLTRWTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-carbazol-9-yl)-phenylglyoxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₀H₁₂ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₇NO₃ 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(9H-carbazol-9-yl)-phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079

文献信息

• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corp.

  公开号：US06258954B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The present invention relates to compounds of formula I provided that R1 and R2 not simultaneously stand for phenyl, the use thereof in, for example, electroluminescent devices and as void detection compounds.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1和R2不能同时代表苯基，其用途包括在电致发光器件中以及作为空隙检测化合物。
• FLUORESCENT MALEIMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1216285A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6258954B1
  申请人：——

  公开号：US6258954B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6508957B2
  申请人：——

  公开号：US6508957B2

  公开（公告）日：2003-01-21
• US6960667B2
  申请人：——

  公开号：US6960667B2

  公开（公告）日：2005-11-01