(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate | 294202-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
• 英文别名: 3-O-acetyl-4-O-benzyl-L-rhamnal；[(2S,3S,4S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 294202-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: TVOOZQDRDTVIFW-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-O-苄基-L-鼠李醛
  参考文献：
  名称：

  （-）-lomaiviticin A的双（环己烯酮）核心的合成

  摘要：

  （ - ） - Lomaiviticin A是一个复杂的Ç 2 -对称的细菌代谢物，其包括两个diazotetrahydrobenzo [ b ]芴（diazofluorene）残基和四个-2,6-二脱氧苷，α-大号-oleandrose和Ñ，ñ -二甲基- β-大号-吡咯烷胺。lomaiviticin A的两半通过单个碳-碳键定向的syn连接关于夹竹桃糖残基。尽管已经报道了合成lomaiviticin A的许多进展，包括糖苷配基的合成，但是尚未公开通往带有任何碳水化合物残基的双（环己烯酮）核心的途径。在这里，我们描述了一条带有两个α- L的lomaiviticin A核心结构的捷径-oleandrose残基。合成途径具有斯蒂勒偶联作用，形成靶标的碳-碳键，以及双重还原性转座，以在该键处建立正确的立体化学。开发了两种合成途径以阐明还原性转座产物对双（环己烯酮）靶的作用。更有效的途径是中断B

  DOI：

  10.1039/d0sc02770g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for the manufacture of C-3' and C-4' anthracycline antibiotics

  摘要：

  本发明揭示了一种新的、具有改性烷基芳香环取代基的葡萄糖基团C-3'或改性或未改性烷基芳香环取代基的葡萄糖基团C-4'的新型替代蒽环素。它还揭示了制备糖基底物和蒽环素抗生素的新方法。这些蒽环素类似物在体外对多种肿瘤细胞系表现出高细胞毒性。

  公开号：

  US20020137694A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Iridium-promoted deoxyglycoside synthesis: stereoselectivity and mechanistic insight
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Aoxin Guo、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Gábor Báti、Benjamin Rui Peng Yip、Teck-Peng Loh、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0sc06529c

  日期：——

  devised a method for stereoselective O-glycosylation using an Ir(I)-catalyst which enables both hydroalkoxylation and nucleophilic substitution of glycals with varying substituents at the C3 position. In this transformation, 2-deoxy-α-O-glycosides were acquired when glycals equipped with a notoriously poor leaving group at C3 were used; in contrast 2,3-unsaturated-α-O-glycosides were produced from glycals

  在本文中，我们设计了一种使用Ir（I）催化剂进行立体选择性O-糖基化的方法，该方法能够在C3位置使用不同的取代基进行糖的加氢烷氧基化和亲核取代。在该转化中，当使用在C3处带有一个臭名昭著的离去基团的糖时，获得了2-脱氧-α- O-糖苷。相反，由在C3具有良好离去基团的糖基产生2，3-不饱和-α - O-糖苷。机制研究表明，这两个反应进行经由所述引导机构，通过其受体坐标到IR（我在α-面配位Ir）的金属（我）-糖基π-复合物，然后以顺式加成方式攻击包含O-糖苷键的糖基。该方案表现出良好的官能团耐受性，并以中等至高收率和优异的立体选择性制备寡糖文库为例。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective synthesis of <i>C</i>-glycosides from glycals with diaryliodonium salts
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Jiande Lee、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00247j

  日期：——

  An efficient palladium(II) mediated C-glycosylation of glycals with diaryliodonium salts is described, providing a new strategy for the synthesis of 2,3-dideoxy C-aryl glycosides with excellent stereoselectivity. The C-glycosylation of a diverse range of glycals, including D-glucal, D-galactal, D-allal, L-rhamnal, L-fucal, L-arabinal, D-maltal, and D-lactal, occurred effectively and the corresponding

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE MANUFACTURE OF C-3' AND C-4' ANTHRACYCLINE ANTIBIOTICS
  申请人：Priebe, Waldemar

  公开号：EP1165578B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20180002319A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.