(2-methyl-5-(methylamino)phenyl)methanol | 1404300-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-5-(methylamino)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-Methyl-5-(methylamino)phenyl]methanol
• CAS: 1404300-70-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QEYQPHKCWHUVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 (2-methyl-5-(methylamino)phenyl)methanol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到((5-(acridin-9-yl(methyl)amino)-2-methylphenyl)methanol)
  参考文献：
  名称：

  新型N（9）甲基化AHMA类似物的合成与抗肿瘤活性†

  摘要：

  描述了一种新型抗肿瘤N（9）-甲基-3-（9-amino啶基氨基）-5-羟甲基苯胺（AHMA）衍生物的合成方法。氨基苯甲酸的Boc保护，然后LiAlH 4还原，得到了新颖的甲基氨基苄醇反应物。他们与9-氯ac啶提供N（9）-甲基化的AHMA衍生物用于生物筛选。针对七种癌细胞系的初步抗增殖试验确定了具有低μMIC 50值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c2nj40567a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-methyl-5-(methylamino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型N（9）甲基化AHMA类似物的合成与抗肿瘤活性†

  摘要：

  描述了一种新型抗肿瘤N（9）-甲基-3-（9-amino啶基氨基）-5-羟甲基苯胺（AHMA）衍生物的合成方法。氨基苯甲酸的Boc保护，然后LiAlH 4还原，得到了新颖的甲基氨基苄醇反应物。他们与9-氯ac啶提供N（9）-甲基化的AHMA衍生物用于生物筛选。针对七种癌细胞系的初步抗增殖试验确定了具有低μMIC 50值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c2nj40567a

文献信息

• Optimization of Highly Kinase Selective Bis-anilino Pyrimidine PAK1 Inhibitors
  作者：William McCoull、Edward J. Hennessy、Kevin Blades、Claudio Chuaqui、James E. Dowling、Andrew D. Ferguson、Frederick W. Goldberg、Nicholas Howe、Christopher R. Jones、Paul D. Kemmitt、Gillian Lamont、Jeffrey G. Varnes、Richard A. Ward、Bin Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00322

  日期：2016.12.8

  Group I p21-activated kinase (PAK) inhibitors are indicated as important in cancer progression, but achieving high kinase selectivity has been challenging. A bis-anilino pyrimidine PAK1 inhibitor was identified and optimized through structure-based drug design to improve PAK1 potency and achieve high kinase selectivity, giving in vitro probe compound AZ13705339 (18). Reduction of lipophilicity to lower

  I类p21激活的激酶（PAK）抑制剂在癌症进展中被认为是重要的，但是实现高激酶选择性一直是具有挑战性的。通过基于结构的药物设计，鉴定并优化了双苯胺基嘧啶PAK1抑制剂，以提高PAK1效力并实现高激酶选择性，从而获得了体外探针化合物AZ13705339（18）。亲脂性降低至更低的清除率提供了AZ13711265（14）作为体内探针化合物，可在小鼠中口服。此类探针将允许进一​​步研究PAK1生物学。