(2R,5S)-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrazine | 908299-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3-ethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 908299-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: UFTYIIDMVQWMFD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrazine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,5R,2'S,5'R)-8'-(6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-3',6'-diaza-4',7'-dioxo-2'-isopropyl-5'-methyl-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的手性合成子：含有天冬氨酸衍生物和1-缬氨酸的环状伪二肽

  摘要：

  从l-缬氨酸单元和天冬氨酸的非天然衍生物衍生而来的环状合成子4a，b和10a，b的简单立体选择性合成已从手性合成子1开始，并按照我们已经报道的方法进行。合成类似化合物。这些环状合成子是有趣的底物，因为它们既可以充当亲电子试剂，又可以充当亲核试剂，并且可以通过4a与6a或13的缩合反应作为制备高级肽（例如非天然四肽15和18）的有用原料。与17。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-benzyl-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,5S)-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的手性合成子：含有天冬氨酸衍生物和1-缬氨酸的环状伪二肽

  摘要：

  从l-缬氨酸单元和天冬氨酸的非天然衍生物衍生而来的环状合成子4a，b和10a，b的简单立体选择性合成已从手性合成子1开始，并按照我们已经报道的方法进行。合成类似化合物。这些环状合成子是有趣的底物，因为它们既可以充当亲电子试剂，又可以充当亲核试剂，并且可以通过4a与6a或13的缩合反应作为制备高级肽（例如非天然四肽15和18）的有用原料。与17。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.021

文献信息

• Stereoselective approach to uncommon tripeptides incorporating a 2,6-diaminopimelic acid framework: X-ray analysis and conformational studies. Part 4
  作者：Daniele Balducci、Sara Crupi、Roberta Galeazzi、Fabio Piccinelli、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.047

  日期：2005.3

  pseudopeptides 4, 5, 8, 9, 13 and 14, incorporating 2,6-diamino-4-methylen-1,7-heptanedioic acid residue, has been accomplished starting from the l-valine derived chiral synthon 1. The absolute configuration of new stereocentres was assigned on the basis of 1H NMR spectra. The geometry of these unnatural tripeptides was deduced on the basis of 1H NMR parameters and IR spectra. X-ray analysis of the unusual peptide

  假肽的立体选择性合成4，5，8，9，13和14，结合2,6-二氨基-4-亚甲基-1,7-庚二酸残基，已经完成从L-缬氨酸开始衍生的手性合成子1。新的立体中心的绝对构型是根据1 H NMR光谱确定的。这些非天然三肽的几何结构是根据1 H NMR参数和IR光谱推导的。不寻常的肽的X射线分析18的和构象研究5，9和14 也有报道。