N'-((5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-10-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 160940-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N'-((5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-10-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 160940-92-1
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₅S
• 分子量: 558.783
• InChiKey: AIAXTXQJMBHDIN-QLBUZXSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-10-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 17-oxo-5α-androst-3-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧雄激素的合成及化学模型反应研究：证据支持人类胎盘芳香化酶催化2、3-烯醇化假说

  摘要：

  许多迄今未描述的Δ 2 -和Δ 3 -3脱氧5α雄激素衍生物（17β，19-二醇12和13，19-羟基-17-酮16和17，19氧代-17-酮18和19）以高收率合成。锂-氨还原的19-（四氢吡喃-2-基氧基）雄甾-4-烯-3- -3,17-二酮7接着夏皮罗反应允许易于施工两个Δ的2 -和Δ 3 -3脱氧5α类固醇系统。已知的Δ的改进的合成4 -3- deoxyandrogen衍生物（28，30，31）以高产量完成。19位羟基的掩蔽，以产生Δ是必要4以良好的收率-3- deoxyandrogen系统，在对比的是帐户化合物的早期合成的28和30通过Numazawa。在芳香动作第三氧化处理的化学模型进行反应与Δ 2 - ，Δ 3 - ，Δ 4 -和Δ 2,4 -3-脱氧-19-氧代- 17-酮甾族化合物（18，19，31和5分别）。结果示出了用于两个Δ需要2 -和Δ 4，以便产生Δ-unsat

  DOI：

  10.1039/p19940002237
• 作为产物：
  描述：

  19-(tetrahydropyran-2'-yl-oxy)-androst-4-ene-3,17-dione 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N'-((5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-10-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧雄激素的合成及化学模型反应研究：证据支持人类胎盘芳香化酶催化2、3-烯醇化假说

  摘要：

  许多迄今未描述的Δ 2 -和Δ 3 -3脱氧5α雄激素衍生物（17β，19-二醇12和13，19-羟基-17-酮16和17，19氧代-17-酮18和19）以高收率合成。锂-氨还原的19-（四氢吡喃-2-基氧基）雄甾-4-烯-3- -3,17-二酮7接着夏皮罗反应允许易于施工两个Δ的2 -和Δ 3 -3脱氧5α类固醇系统。已知的Δ的改进的合成4 -3- deoxyandrogen衍生物（28，30，31）以高产量完成。19位羟基的掩蔽，以产生Δ是必要4以良好的收率-3- deoxyandrogen系统，在对比的是帐户化合物的早期合成的28和30通过Numazawa。在芳香动作第三氧化处理的化学模型进行反应与Δ 2 - ，Δ 3 - ，Δ 4 -和Δ 2,4 -3-脱氧-19-氧代- 17-酮甾族化合物（18，19，31和5分别）。结果示出了用于两个Δ需要2 -和Δ 4，以便产生Δ-unsat

  DOI：

  10.1039/p19940002237