6,13-dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene | 1040432-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,13-dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene
• 英文别名: 2,13-Dibromo-2,13-diborapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1040432-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₂B₂Br₂
• 分子量: 433.745
• InChiKey: HDAYGWCFPCUAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-ylidene 、 6,13-dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-二硼萘到 6,13-​​二硼五苯一系列 CAAC 稳定的二硼掺杂并苯的结构和电子学

  摘要：

  这项实验和理论相结合的研究考察了并苯伸长、硼原子位置和并苯取代模式对环烷基（氨基）卡宾（CAAC）稳定的二硼并苯的结构和电子的影响，并首次合成了中性二硼萘（DBN）和二硼五苯（DBP）。而 2,3-二乙基取代的 1,4-(CAAC) 2 - Et2 DBN 被分离为平面（结构特征）NMR 活性构象异构体和可能弯曲的 EPR 活性构象异构体的混合物，6,13-​​(CAAC ) 2 -DBP 类似于 9,10-(CAAC) 2-DBA（DBA = 二硼蒽），具有高度褶皱的 6,13-​​DBP 核心和典型的双自由基 EPR 信号。这两个物种都很容易还原为其褶皱的双阴离子。DFT计算证实6,13-​​(CAAC) 2 -DBP仅在其弯曲构象下稳定，而1,4-(CAAC) 2 - Et2 DBN以平坦闭壳和弯曲开壳双自由基构象存在，这通过热激活乙基和 CAAC 旋转/二硼并苯弯曲过程进行交换。对从

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05311
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 碘 、 四氯化钛 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6,13-dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂如何影响规范的和含苯的低聚乙炔的光电性能：组合的实验和理论研究

  摘要：

  优化合成6,13-​​二甲氧基-1,6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）和相关化合物（DBI）的特征是两个联苯-2,3-二基单元代替萘2,3-二基报告了部分。已经通过实验观察到了DBP和DBI的光电特性之间的惊人差异，并通过量子化学计算进行了解释。DBP是低聚并苯家族的成员，DBI是线性[ N ]亚苯基衍生物。黄色的DBP显示蓝色的光致发光，深红色的DBI是非荧光的。两种化合物都在E处产生两个可逆的氧化还原转变 ＝ -2.03V，-2.75V（DBP）和-1.52V，-2.30V （DBI； THF，相对于FcH / FcH +）。DBI的较高的电子亲和力与较低的计算LUMO能级[ DBI相对于DBP @ HF // SCS-MP2 / def2-TZVP的-0.57 eV ]和硼中心的路易斯酸度较高相吻合，这反映在：的加合物形成的趋势小路易斯碱（乙腈，F - ）。最新

  DOI：

  10.1002/chem.201700056

文献信息

• A Boron-Containing PAH as a Substructure of Boron-Doped Graphene
  作者：Chuandong Dou、Shohei Saito、Kyohei Matsuo、Ichiro Hisaki、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201206699

  日期：2012.12.3

  BBC news: Two boron atoms have been incorporated into a carbon nanosheet by a bottom‐up synthesis to give a “B‐doped nanographene” (see picture) with a defined structure. The experimental and theoretical analyses revealed the important role of the two boron atoms in producing its characteristic properties, such as broad absorption bands covering the visible region and reversible redox processes.

  BBC新闻：通过自下而上的合成，将两个硼原子结合到碳纳米片中，得到具有定义结构的“ B掺杂纳米石墨烯”（参见图片）。实验和理论分析揭示了这两个硼原子在产生其特征特性方面的重要作用，例如覆盖可见区的宽吸收带和可逆的氧化还原过程。
• Syntheses and Structures of 6,13-Dihydro-6,13-diborapentacenes: π-Stacking in Heterocyclic Analogues of Pentacene
  作者：Jinhui Chen、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om8005068

  日期：2008.8.1

  6,13-Dibromo-6,13-dihydro-6,13-diborapentacene (1) has been prepared by the reaction of 2,3-bis(trimethylsilyl)naphthalene with BBr(3). The reaction of 1 with Me(4)Sn or mesityllithium afforded the dimethyl derivative 2 or the dimesityl derivative 3, respectively. In the solid state compounds 1 and 2 form cofacial pi-stacks along the a crystal axes, albeit in slightly different ways.