(R)-methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-(methoxymethylcarbamoyl)propyl ester | 669056-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-(methoxymethylcarbamoyl)propyl ester
• CAS: 669056-00-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₆S
• 分子量: 241.265
• InChiKey: HXTQBSSFUMONKW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  385.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-(methoxymethylcarbamoyl)propyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R)-3-amino-2-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of enantiopure 2-methyl isoserines

  摘要：

  Herein we describe the synthesis of the two enantiomerically pure 3-amino-2-hydroxy-2-methylpropionic acids-(S)- and (R)-alpha-methyl isoserines-starting from the chiral diols (S)- and (R)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylpropionamides, respectively, which were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the olefin N-methoxy-2,N-dimethylacrylamide with AD-mix alpha or beta as chiral catalytic ligands. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.051
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N,2-二甲基丙烯酰胺 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-(methoxymethylcarbamoyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of enantiopure 2-methyl isoserines

  摘要：

  Herein we describe the synthesis of the two enantiomerically pure 3-amino-2-hydroxy-2-methylpropionic acids-(S)- and (R)-alpha-methyl isoserines-starting from the chiral diols (S)- and (R)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylpropionamides, respectively, which were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the olefin N-methoxy-2,N-dimethylacrylamide with AD-mix alpha or beta as chiral catalytic ligands. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.051