1-(indol-5-yl)-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole | 1397395-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indol-5-yl)-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(4-cyclohexyltriazol-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1397395-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: MFNUVTGKOAVEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 5-吲哚硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(indol-5-yl)-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的 1,4-二羟基蒽醌-铜（ii）：氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应和1-芳基-1,2,3-的点击合成的有效催化剂三唑衍生物†

  摘要：

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra16646f

文献信息

• Recyclable clay supported Cu (II) catalyzed tandem one-pot synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Shabber Mohammed、Anil K. Padala、Bashir A. Dar、Baldev Singh、B. Sreedhar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.080

  日期：2012.9

  supported CuO nanoparticles efficiently catalyzes one-pot aromatic azidonation of aryl boronic acids followed by regioselective azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction producing corresponding 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives at room temperature in excellent yields without use of any additives. Investigations on mechanism of CuAAC revealed that sodium azide, which is used as azidonating reagent

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。