(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1393478-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(diethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1393478-16-4
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: WPPPTLHAZQDDBX-QKUYTOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-(diethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Kinugasa反应进入碳青霉烯类抗生素支架

  摘要：

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316732

文献信息

• The use of carbonyl group anisotropy effect in determination of the relative configuration of carbapenams
  作者：Olga Staszewska-Krajewska、Wojciech Bocian、Magdalena Maciejko、Piotr Szcześniak、Krzysztof Szymczak、Marek Chmielewski、Bartłomiej Furman

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.450

  日期：——

  shifts of the H-2 proton and geminal protons of the protected alkoxymethyl group at the C-2 carbon atom. The differences of 1 H NMR chemical shifts of these protons fall in two ranges of about 3.3-3.7 ppm, and 4.0-4.4 ppm. This observation can be attributed to the influence of the anisotropy of the neighboring carbonyl group and can be easily correlated with configuration at the bridgehead carbon atom

  通过分析 C-2 碳上受保护的烷氧基甲基的 H-2 质子和孪生质子的化学位移，可以很容易地确定在 Kinugasa 反应中获得的双环碳青霉烯的桥头碳原子处新形成的立体中心的相对构型原子。这些质子的 1 H NMR 化学位移的差异落在约 3.3-3.7 ppm 和 4.0-4.4 ppm 的两个范围内。这种观察可以归因于相邻羰基各向异性的影响，并且可以很容易地与桥头碳原子的构型相关联。