4-phenyl-ONN-azoxybenzonitrile | 127838-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-ONN-azoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1-phenyldiazene 1-oxide；(4-cyanophenyl)imino-oxido-phenylazanium
• CAS: 127838-79-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: BPDXGMDBQYXRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-ONN-azoxybenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-phenyl-ONN-azoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯az氧基的电子效应

  摘要：

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。

  DOI：

  10.1039/p29880000147
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 4-Brom-ONN-azoxybenzol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.5 g的产率得到4-phenyl-ONN-azoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯az氧基的电子效应

  摘要：

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。

  DOI：

  10.1039/p29880000147

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds by Silver‐Mediated Oxidative Coupling of Aromatic Amines with Nitrosoarenes
  作者：Weijie Ding、Shengshi Xu、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801175

  日期：2019.3.15

  A silver(I) oxide‐mediated synthesis of unsymmetrical aromatic azoxy compounds has been successfully achieved, wherein oxidative coupling reactions between aromatic amines and nitrosoarenes take place in ethanol under air. This reaction has very high economic value because silver(I) oxide is the only oxidant required and no other additive is needed. The resulted silver particles can be easily recovered

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。