methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(benzyloxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate | 1426563-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(benzyloxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-acetyloxy-3-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1426563-34-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₃
• 分子量: 579.558
• InChiKey: BDKBAYVUIVLXPP-YURRQTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(benzyloxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到methyl 4-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(benzyloxyacetamido)-4,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(benzyloxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001