2-(1-Methyl-3-oxo-propyl)-malonic acid dimethyl ester | 136917-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Methyl-3-oxo-propyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-oxobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 136917-89-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JBTFKCNEIVZKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 丁烯-2-醛 在 lithium salt of proline 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(1-Methyl-3-oxo-propyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Michael addition of dimethyl malonate to α,β-unsaturated aldehydes catalysed by proline lithium salt

  摘要：

  在存在10 mol%的脯氨酸锂盐的条件下，二甲基丙二酸酯与α,β-不饱和醛反应生成了高收率的迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1039/c39910001088

文献信息

• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• Highly Diastereo- and Enantioselective Cascade Synthesis of Bicyclic Lactams in One-Pot
  作者：Yan Jiang、Luca Deiana、Rana Alimohammadzadeh、Leifeng Liu、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201701789

  日期：2018.3.7

  A versatile and highly stereoselective synthetic route to functionalized bi- and tricyclic lactams (up to > 20:1 dr and 99 % ee) in one pot from simple starting materials (allylic alcohols, enal ...

  一种多功能且高度立体选择性的合成路线，可在一个锅中从简单的起始材料（烯丙醇、烯醛）制备功能化的双环和三环内酰胺（高达 > 20:1 dr 和 99 % ee）。