N,N'-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)methanediamine | 612808-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)methanediamine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-[(4-fluorophenyl)-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]methyl]methanimine
• CAS: 612808-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂
• 分子量: 352.359
• InChiKey: JFBGQMBWNRARGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)methanediamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [amino(4-fluorophenyl)methyl]diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  (氨基烷基)二苯基硫化膦：作为构建模块的合成和应用在细胞毒性钯(II)配合物的多齿配体设计中的应用

  摘要：

  氨基功能化的磷酰基化合物是药物化学中最有用的分子支架之一，而其硫代磷酸化类似物，尤其是具有烷基氨基部分的类似物的潜力尚未被发现。这主要是由于这些有机磷衍生物缺乏便捷的合成路线。为了解决这个问题，我们提出了基于（羟甲基）二苯基硫化膦的顺序转化以及叠氮衍生物的施陶丁格反应的α-（氨基甲基）-和取代/未取代的α-（氨基苄基）二苯基硫化膦的简便方法作为关键阶段，或将 Ph 2 P(S)H添加到氢苯甲酰胺中，然后进行酸水解。所得化合物与吡啶甲酰氯反应生成官能化酰胺，该酰胺易于直接环钯化，从而产生非经典N-金属化Pd( II )钳配合物的新代表。后者对几种人类癌细胞系表现出有希望的细胞毒活性和细胞凋亡诱导能力，以及对阿霉素耐药细胞亚系的显着细胞毒作用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01309j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  氢化芳酰胺类曼尼希缩合立体选择性合成α,α'-二羟基-β,β'-二芳基-β-氨基酸

  摘要：

  双 α,α'-二羟基-β-氨基酸是多种工业应用中非常有趣的工具。然而，关于取代模式的文献中报道的衍生物很少，并且缺乏它们的对映选择性合成。在这里，我们报告了对映体纯 α,α'-二羟基-β,β'-二芳基-β-氨基酸（双）衍生物的制备，通过氢芳基酰胺与 5,6-二乙氧基-5,6 的有效曼尼希样缩合反应-二甲基-1,4-二恶烷-2-酮（三乙基甲硅烷基）乙烯酮缩醛。合成方案已经过优化，以非常好的收率和不同的芳基取代模式提供双化合物。利用“双立体分化”概念，进行了高度立体选择性反应：在 16 种可能的异构体中，仅形成了两种非对映异构体（dr 高达 93:7）。给出了对这种冷凝的高度立体控制的见解。简介 在过去的二十年里，人们对 β-氨基酸衍生物的化学越来越感兴趣，因为这些非蛋白质分子已被广泛用于构建新的生物活性多官能化分子，[1] 肽模拟物和折叠体 [2] 和材料。 [3] 专注于 α-羟基-β-氨基酸，它们作为药物化合物特别有利可图。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901325

文献信息

• Adducts of Triallylborane with Ammonia and Aliphatic Amines as Stoichiometric Allylating Agents for Aminoallylation Reaction of Carbonyl Compounds
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01317

  日期：2018.6.15

  Triallylborane–amines adducts are effective stoichiometric allylating agents in the aminoallylation reaction of carbonyl compounds in methanol. Moreover, copper-catalyzed diastereoselective allylation of Ellman’s imine was achieved with triallylborane–methylamine adduct.

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。
• Electrochemical synthesis of nitriles from aldehydes using TEMPO as a mediator
  作者：Qiguo Chen、Chaojie Fang、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.elecom.2016.01.011

  日期：2016.3

  A novel electrochemical route to generate nitriles from aldehydes under mild conditions using a catalytic amount of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-l-oxy) as the mediator and hexamethyldisilazane as the nitrogen source in the presence of acetic acid has been developed. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes have been converted to their corresponding nitriles in good to

  在乙酸存在下，使用催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基）作为介体，六甲基二硅氮烷作为氮源，在温和的条件下从醛类生成腈的新的电化学途径已经被发现。发达。各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛均已以良好或优异的产率转化为相应的腈。基于循环伏安法，原位FTIR和中间体的鉴定，提出了一种合理的反应机理。
• 2,4,5-Tris(alkoxyaryl)imidazoline derivatives as potent scaffold for novel p53-MDM2 interaction inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Daniil R. Bazanov、Nikolay V. Pervushin、Victoria Yu. Savitskaya、Lada V. Anikina、Marina V. Proskurnina、Natalia A. Lozinskaya、Gelina S. Kopeina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.007

  日期：2019.8

  Imidazoline-based small molecule inhibitors of p53-MDM2 interaction intended for the treatment of p53 wild-type tumors are the promising structures for design of anticancer drugs. Based on fragment approach we have investigated a key role of substituents in cis-imidazoline core for biological activity of nutlin family compounds. Although the necessity of the substituents in the phenyl rings of cis-imidazoline

  旨在治疗p53野生型肿瘤的基于咪唑啉的p53-MDM2相互作用小分子抑制剂是设计抗癌药物的有前途的结构。基于片段方法，我们研究了顺式-咪唑啉核心中取代基对于nutlin家族化合物的生物活性的关键作用。尽管已经表明在顺式-咪唑啉的苯环中必须有取代基，但是还没有研究用其他取代基取代卤素的研究。一系列简单的顺式合成了含有卤素，羟基和烷氧基取代基的-咪唑啉衍生物。使用细胞毒性（MTT）和p53水平的方法研究了这些化合物的生物活性。在细胞生存力测试中，发现羟基衍生物没有细胞毒性，而烷氧基类似物与卤素取代的化合物具有相同或更高的活性。合成的烷氧基衍生物在浓度高达40 µM时诱导p53水平升高，并且不促进坏死细胞死亡。
• Novel Method for the Synthesis of α-Amino-α′-hydroxyalkylphosphinic Acids and Bis(α-aminoalkyl)phosphinic Acids: Nuclephilic Addition of α-Hydroxy-H-phosphinic Acids to Diimines
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat、Saied Alaie、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0032-1316706

  日期：2012.8

  here a novel and simple method for the synthesis of α-amino-α′-hydroxyalkylphosphinic acids in good yields in two simple steps without any protection–deprotection steps. We have developed an efficient method for the synthesis of α-amino-α′-hydroxyalkylphosphinic acids via the reaction of easily available α-hydroxyalkylphosphinic acids with diimines. Treatment of α-­hydroxyalkylphosphinic acids with diimines

  我们在此报告了一种新颖且简单的方法，可通过两个简单的步骤以良好的收率合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸，无需任何保护-脱保护步骤。我们开发了一种通过容易获得的 α-羟烷基次膦酸与二亚胺反应合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸的有效方法。在三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 存在下用二亚胺处理 α-羟烷基次膦酸以良好的收率得到 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸。该反应得到α-氨基-α'-羟基烷基次膦酸的两种非对映异构形式的混合物。在有机溶剂中溶解度的差异使我们能够轻松地分离非对映异构体。
• Synthesis and Complexation Properties of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(phosphinomethyl)amine as a New Class of 1-Aminophosphinic Acids with Transition Metals and Lanthanide Ions in Aqueous Solution
  作者：Babak Kaboudin、Fariba Saadati、Azadeh Golshan、Hamid Abdollahi、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1021/je2004897

  日期：2011.9.8

  ammonia and hypophosphorus acid gave novel C2-symmetric N,N-bis(phosphinomethyl)amines as a new class of 1-aminophosphinic acid compounds. Complexation properties of N,N-bis(phosphinomethyl)amines with transition metals such as Co2+, Ni2+, Zn2+, Cu2+, and Cd2+ and lanthanide ions La3+ and Gd3+ were studied in aqueous solution by the pH-potentiometric method. Dissociation constants (pK) of the compound were

  用氨水和次磷酸处理芳香醛可得到新颖的C 2对称的N，N-双（膦甲基）胺，它是一类新型的1-氨基次膦酸化合物。的络合性能Ñ，Ñ双（膦）与过渡金属如Co胺2+，镍2+，锌2+，铜2+和Cd 2+和镧系离子的La 3+和Gd 3+是在研究了pH电位法测定水溶液。解离常数（p K通过pH-电位技术测定化合物的）。与化合物的络合研究DL - 2当配位体-金属的化学计量比为1，获得一个显示，滴定曲线的最佳拟合：1和2：1。