4,4'-双(9-咔唑基)二苯甲酮 | 1030630-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-双(9-咔唑基)二苯甲酮
• 英文名称: bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: 4,4′-bis(9-carbazolyl)benzophenone；Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]methanone；bis(4-carbazol-9-ylphenyl)methanone
• CAS: 1030630-68-2
• 化学式: C₃₇H₂₄N₂O
• 分子量: 512.61
• InChiKey: ZZMKXHRMEOFJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双(9-咔唑基)二苯甲酮 在 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-(4'-(2,2-bis(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl)vinyl)biphenyl-4-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Responsive Behaviors of Two Cinnamic Acid Derivatives Containing Carbazolyl Triphenylethylene

  摘要：

  合成并鉴定了两种含有咔唑基三苯乙烯的肉桂酸衍生物（CPA 和 CPC）。这两种衍生物具有聚集诱导发射特性。它们对溶剂、水和金属离子表现出不同的、有趣的反应行为。考虑到这两种衍生物之间的结构差异会导致它们的分子与各种介质之间产生不同的相互作用，我们提出了这些观察结果的可能解释。CPC 的分子间相互作用远强于 CPA，这促进了分子通过分子间氢键结合形成多聚体。研究发现，CPC 和 CPA 分别表现出对 K+ 和 Mn2+ 的高度敏感性。这表明这两种衍生物在化学传感器领域具有潜在的技术应用前景。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0697-y
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 4,4'-二氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以94%的产率得到4,4'-双(9-咔唑基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Triphenylethylene carbazole derivatives as a new class of AIE materials with strong blue light emission and high glass transition temperature

  摘要：

  由三苯乙烯咔唑衍生出的一类新型聚集诱导发射（AIE）化合物具有很强的蓝光发射特性和很高的热稳定性。它们的玻璃转化温度为 126-151 ℃，最大荧光发射波长为 451-466 nm。

  DOI：

  10.1039/b902802a

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200048199A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  An organic compound having a naphtho fluoranthene core and a hetero aromatic group bonded to a specific position of the naphtho fluoranthene core, an organic light-emitting diode and an organic light-emitting device including the compound are disclosed. Since the organic compound has a narrow Stokes Shift between an absorption wavelength and an emission wavelength, the organic compound has a broad overlapped area between its absorption peak and an emission peak of a delayed fluorescent material, and therefore it can emit blue light with high color purity. It is possible to manufacture an organic light-emitting diode (OLED) and an organic light-emitting device that enhance luminous efficiency and color purity using the organic compound.

  本文披露了一种具有萘芴芴核和与萘芴芴核的特定位置结合的杂环芳基的有机化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光器件。由于该有机化合物在吸收波长和发射波长之间具有窄的斯托克斯位移，因此该有机化合物在其吸收峰和延迟荧光材料的发射峰之间具有广泛的重叠区域，因此它可以发出具有高色纯度的蓝光。使用该有机化合物可以制造出增强发光效率和色彩纯度的有机发光二极管（OLED）和有机发光器件。
• Communication of Bichromophore Emission upon Aggregation – Aroyl‐ <i>S,N</i> ‐ketene Acetals as Multifunctional Sensor Merocyanines
  作者：Lukas Biesen、Lars May、Nithiya Nirmalananthan‐Budau、Katrin Hoffmann、Ute Resch‐Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202102052

  日期：2021.9.20

  Aroyl-S,N-ketene acetal-based bichromophores can be readily synthesized in a consecutive three-component synthesis in good to excellent yields by condensation of aroyl chlorides and an N-(p-bromobenzyl) 2-methyl benzothiazolium salt followed by a Suzuki coupling, yielding a library of 31 bichromophoric fluorophores with substitution pattern-tunable emission properties. Varying both chromophores enables

  通过芳酰氯和 N- (对溴苄基)2-甲基苯并噻唑鎓盐缩合，然后通过 Suzuki缩合，可以在连续三组分合成中以良好至优异的产率轻松合成基于芳酰基-S,N-烯酮缩醛的双生色团耦合，产生 31 个双发色荧光团的库，具有取代模式可调的发射特性。改变两个发色团可以利用聚集诱导发射（AIE）和能量转移（ET）特性，在发色团之间建立不同的通信路径，从而提供基于聚集的荧光开关。可能的应用范围从酒精饮料的荧光分析到 pH 传感器。
• 聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN111056987B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用，所述化合物为螺二芴的咔唑衍生物，由三苯乙烯衍生物与螺二芴母核连接构成；该结构中螺二芴基团的存在使得该化合物具有高的发光效率，具有垂直的单体形成的刚性结构，有利于改善分子光电性能，同时，咔唑基团是富电子基，对电子受体物质具有良好的检测效果。本发明还提供了上述化合物的制备方法及其应用，该化合物具有良好的电化学活性，可以通过电化学的方法聚合成膜，应用在溶液中检测硝基芳香爆炸物，荧光传感器或发光器件中，对螺二芴有机发光材料的进一步研究及开发具有重要的现实意义。
• Synthesis and properties of dicarbazolyltriphenylethylene-substituted fluorene derivatives exhibiting aggregation-induced emission enhancement
  作者：Qiang Zhang、Tian Huang、Xing He、Zhuo-Ran Zhao、Xin Zhao

  DOI：10.1515/hc-2016-0159

  日期：2017.2.1

  simple process. The thin solid films of DctF and Dct2F show strongly enhanced emissions in comparison to their dilute solutions, which indicate the aggregation-induced emission enhancement (AIEE). Their decomposition temperatures (Td) exceed 400°C and the glass transition temperature (Tg) of DctF is 105°C. The maximum fluorescence emission wavelengths are in the region of 458–469 nm.

  摘要 通过Wittig-Horner和Suzuki偶联反应合成了两种新型二咔唑基三苯基乙烯取代芴衍生物DctF和Dct2F。推断将线性烷基链引入芴结构可以通过经济和简单的过程促进高质量薄膜的沉积。与稀溶液相比，DctF 和 Dct2F 的固体薄膜显示出强烈增强的发射，这表明聚集诱导发射增强（AIEE）。它们的分解温度 (Td) 超过 400°C，DctF 的玻璃化转变温度 (Tg) 为 105°C。最大荧光发射波长在 458-469 nm 范围内。
• Metal-free organic dyes derived from triphenylethylene for dye-sensitized solar cells: tuning of the performance by phenothiazine and carbazole
  作者：Chengjian Chen、Jin-Yun Liao、Zhenguo Chi、Bingjia Xu、Xiqi Zhang、Dai-Bin Kuang、Yi Zhang、Siwei Liu、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c2jm30254c

  日期：——

  Four novel D–D–π–A configuration metal-free organic dyes (C3, P2, C2 and P3) with triphenylethylene phenothiazine moieties or triphenylethylene carbazole moieties as additional electron donors for dye-sensitized solar cells (DSSCs) have been synthesized. The cells based on C3, P2, C2 and P3 dyes with efficiencies of 2.14%, 2.69%, 5.51% and 6.55%, respectively, are obtained. The P3 based cell exhibits the highest efficiency of 6.55% accompanied by a short-circuit current density (Jsc) of 12.18 mA cm−2, a rather high open-circuit photovoltage (Voc) of 826 mV, and a fill factor (ff) of 0.65, performances which are remarkable in the DSSCs based on metal-free organic dyes. The twisted non-planar configuration in P3 decelerates the charge recombination in the charge-separated state and hence contributes to the improvement of the performance of DSSCs.

  合成了四种新型的D–D–π–A结构无金属有机染料（C3、P2、C2和P3），它们分别以三苯乙烯酚噻嗪基团或三苯乙烯咔唑基团作为附加电子供体，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。基于C3、P2、C2和P3染料的电池效率分别为2.14%、2.69%、5.51%和6.55%。基于P3的电池表现出最高的效率为6.55%，伴随有12.18 mA cm−2的短路电流密度（Jsc）、826 mV的相当高的开路光电压（Voc）以及0.65的填充因子（ff），这些性能在基于无金属有机染料的DSSCs中是非常显著的。P3中的扭曲非平面结构减缓了电荷分离状态下的电荷复合，从而有助于提高DSSCs的性能。