[2-(4-Ethylphenyl)ethenyl]boronic acid | 352525-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Ethylphenyl)ethenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)ethenylboronic acid
• CAS: 352525-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: KCHGJIPWUYHLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Ethylphenyl)ethenyl]boronic acid 在 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(4-ethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [2-(4-Ethylphenyl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• Ni(II)/mono-RuPHOX-catalyzed asymmetric addition of alkenylboronic acids to cyclic aldimines
  作者：Xiaoxiao Wang、Mao Quan、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.026

  日期：2018.4

  A Ni(II)-catalyzed asymmetric addition of alkenylboronic acids to aldimines has been developed employing a mono-RuPHOX ligand. A series of cyclic aldimines and alkenylboronic acids are tolerated under our catalytic system, giving various chiral allylamines in good yields and ees.

  已经开发了使用单RuPHOX配体的Ni（II）催化的烯基硼酸不对称加成至亚胺。在我们的催化体系下，一系列环亚胺和链烯基硼酸是可以耐受的，从而以良好的收率和收率给出了各种手性烯丙胺。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。
• Synthesis of Skipped Aminodienes by a <scp>Ni‐Catalyzed Ring‐Opening</scp>/<scp>Cross‐Coupling</scp> Reaction of Vinylaziridines with Multifunctional Organoboronic Acids^†
  作者：Lu Zhang、Qingfeng Du、Yicong Luo、Yuanlin Wang、Feng Gao、Yong Ye、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300313

  日期：2023.11.15

  developed the first nickel-catalyzed regio-, (E)-stereo- and linear-selective ring-opening/cross-coupling reaction of vinylaziridines with organoboronic acids under mild conditions to construct various skipped aminodienes. The reaction exhibits wide functional-group compatibility, and could be adapted for the introduction of skipped aminodiene functionality into bioactive molecules. In addition, the reaction

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。