(2S)-4,4-dimethyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)pentanoic acid | 331281-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4,4-dimethyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 331281-19-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: GYPANWSMIRSHOJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4-dimethyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 氰尿酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 Morpholine-4-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-1-cyano-2-(2-methyl-benzyloxy)-ethylcarbamoyl]-3,3-dimethyl-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 L-α-新戊基甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-4,4-dimethyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S: P3 cyclic ethers

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of arylaminoethyl amide cathepsin S inhibitors are reported. Optimization of P3 and P2 groups to improve overall physicochemical properties resulted in significant improvements in oral bioavailability over early lead compounds. An X-ray structure of compound 37 bound to the active site of cathepsin S is also reported.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.033

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS REVERSIBLES DE LA CATHEPSINE S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000051998A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Disclosed are novel cathepsin S reversible inhibitory compounds of formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compou nds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本发明揭示了具有以下公式（I）、（Ia）和（II）、（IIa）的新型cathepsin S可逆抑制化合物。所述化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还揭示了制备这种新型化合物的方法。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S
  申请人：——

  公开号：US20020091259A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Disclosed are cathepsin S reversible inhibitory compounds of the formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明公开了具有以下式子(I)、(Ia)和(II)、(IIa)的卡特普西林S可逆抑制化合物。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还公开了制备这些新型化合物的方法。
• カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物
  申请人：ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP2002538151A

  公开（公告）日：2002-11-12

  \n (57)【要約】\n本明細書に特定された式(I)、(Ia)及び(II)、(IIa)\n【化１】\nの新規なカテプシンＳ可逆的抑制化合物が開示される。これらの化合物は自己免疫疾患を治療するのに有益である。また、このような新規化合物の製造方法が開示される。\n

  \(57) [摘要] 本文公开了式(I)、(Ia)和(II)、(IIa)\n[化学物质 1]ߡn的新型 cathepsin S 可逆抑制化合物。这些化合物有利于治疗自身免疫性疾病。还公开了生产这种新型化合物的方法。\n
• COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1159273A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6395897B1
  申请人：——

  公开号：US6395897B1

  公开（公告）日：2002-05-28