[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1013420-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1013420-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₈
• 分子量: 345.35
• InChiKey: FVGKQYHUSPXSMD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals

  摘要：

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000828